2,4-bis(4-chlorobenzyl)-6-methylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(4-chlorobenzyl)-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-Bis[(4-chlorophenyl)methyl]-6-methylpyrimidine；2,4-bis[(4-chlorophenyl)methyl]-6-methylpyrimidine
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 343.255
• InChiKey: RKBVXGJCQFLNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 β-四氢萘酮 、 对氯苯乙腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2,4-bis(4-chlorobenzyl)-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  四氢萘酮与腈的反应：合成新的取代苯并[ h ]喹唑啉，苯并[ f ]喹唑啉和二苯并[ a，i ]菲啶的简单方法

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐存在下，1-四氢萘酮与腈的一锅法反应可提供高收率的2,4-二取代的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉，用DDQ氧化可得到相应的苯并[ h ]喹唑啉。2-Tetralone经历相同的过程，形成1,3-二取代的5,6-二氢苯并[ f ]喹唑啉。然而，当2-四氢萘酮与甲基硫氰酸酯作为腈进行反应时，以高收率分离出5-甲基硫基四氢二苯并[ a ] ，i，菲啶。甲硫基的轻松转化为获得各种取代的二苯并[ a，i ]菲啶提供了可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.010

文献信息

• The reaction of tetralones with nitriles: a simple approach to the synthesis of new substituted benzo[h]quinazolines, benzo[f]quinazolines and dibenzo[a,i]phenanthridines
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martínez-Alvarez、Mourad Chioua、Rachid Chatt、Rachid Chioua、Angel Sánchez、John Almy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.010

  日期：2006.3

  1-tetralone with nitriles in the presence of triflic anhydride affords in good yields 2,4-disubstituted 5,6-dihydrobenzo[h]quinazolines, which oxidation with DDQ leads to the corresponding benzo[h]quinazolines. 2-Tetralone undergoes identical process forming 1,3-disubstituted 5,6-dihydrobenzo[f]quinazolines. However, when the reaction of 2-tetralone is carried out with methylthiocyanate as nitrile, 5-meth

  在三氟甲磺酸酐存在下，1-四氢萘酮与腈的一锅法反应可提供高收率的2,4-二取代的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉，用DDQ氧化可得到相应的苯并[ h ]喹唑啉。2-Tetralone经历相同的过程，形成1,3-二取代的5,6-二氢苯并[ f ]喹唑啉。然而，当2-四氢萘酮与甲基硫氰酸酯作为腈进行反应时，以高收率分离出5-甲基硫基四氢二苯并[ a ] ，i，菲啶。甲硫基的轻松转化为获得各种取代的二苯并[ a，i ]菲啶提供了可能。