3-thienylmethyltriphenylphosphonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-thienylmethyltriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: [(thien-3-yl)methyl]triphenylphosphonium chloride；[(3-thienyl)methyl]triphenylphosphonium chloride；Triphenyl(thiophen-3-ylmethyl)phosphanium;chloride
• 化学式: C₂₃H₂₀PS*Cl
• 分子量: 394.905
• InChiKey: MYEAKKXODOESMD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-苯基-1H-吲哚-3-甲醛 、 3-thienylmethyltriphenylphosphonium chloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-1-phenyl-3-[(E)-2-thiophen-3-ylethenyl]indole
  参考文献：
  名称：

  噻吩乙烯基吲哚作为线粒体NADH脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  结合先前的研究，合成了带有2-或3-噻吩基的新苯基吲哚并作为线粒体NADH脱氢酶的特异性抑制剂进行了测试。苯环的位置和几何构型在这些衍生物的活性和特异性中起重要作用。为了研究这些噻吩乙烯基吲哚的作用机理，在使用外源醌的新试验中将它们的活性与已知抑制剂的活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0031-6865(94)90025-6
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-thienylmethyltriphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩乙烯基吲哚作为线粒体NADH脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  结合先前的研究，合成了带有2-或3-噻吩基的新苯基吲哚并作为线粒体NADH脱氢酶的特异性抑制剂进行了测试。苯环的位置和几何构型在这些衍生物的活性和特异性中起重要作用。为了研究这些噻吩乙烯基吲哚的作用机理，在使用外源醌的新试验中将它们的活性与已知抑制剂的活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0031-6865(94)90025-6

文献信息

• US4316905A
  申请人：——

  公开号：US4316905A

  公开（公告）日：1982-02-23
• Thienylvinylindoles as inhibitors of mitochondrial NADH dehydrogenase
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alessandra Locatelli、Alberto Leoni、Anna Ghelli、Mauro Degli Esposti

  DOI：10.1016/0031-6865(94)90025-6

  日期：1994.7

  were synthesized and tested as specific inhibitors of mitochondrial NADH dehydrogenase. The position of the phenyl ring and the geometrical configuration play an important role in the activity and specificity of these derivatives. In order to study the mechanism of action of these thienylvinylindoles, their activity was compared with that of known inhibitors in a new test employing exogenous quinones

  结合先前的研究，合成了带有2-或3-噻吩基的新苯基吲哚并作为线粒体NADH脱氢酶的特异性抑制剂进行了测试。苯环的位置和几何构型在这些衍生物的活性和特异性中起重要作用。为了研究这些噻吩乙烯基吲哚的作用机理，在使用外源醌的新试验中将它们的活性与已知抑制剂的活性进行了比较。