2-(2-furanyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-furanyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: VFFBAKMDOLYNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-furanyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinoxalines, dihydropyrazines, pyrazines and piperazines using tandem oxidation processes

  摘要：

  α-羟基酮在MnO2介导的氧化下，随后与芳香或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别生成喹喔啉或二氢吡嗪，这一过程在一个反应釜中完成，避免了分离高度反应性1,2-二酮中间体的需要。对该工艺的修改可以生成吡嗪和吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/b307177b

文献信息

• Preparation of quinoxalines, dihydropyrazines, pyrazines and piperazines using tandem oxidation processes
  作者：Steven A. Raw、Cecilia D. Wilfred、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b307177b

  日期：——

  α-Hydroxyketones undergo MnO2-mediated oxidation followed by in situ trapping with aromatic or aliphatic 1,2-diamines to give quinoxalines or dihydropyrazines, respectively, in a one pot procedure which avoids the need to isolate the highly reactive 1,2-dicarbonyl intermediates. Modifications of the procedure allow the formation of pyrazines and piperazines.

  α-羟基酮在MnO2介导的氧化下，随后与芳香或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别生成喹喔啉或二氢吡嗪，这一过程在一个反应釜中完成，避免了分离高度反应性1,2-二酮中间体的需要。对该工艺的修改可以生成吡嗪和吡咯啉。
• Tandem oxidation processes for the preparation of nitrogen-containing heteroaromatic and heterocyclic compounds
  作者：Steven A. Raw、Cecilia D. Wilfred、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b315689c

  日期：——

  alpha-hydroxy ketones undergo manganese dioxide-mediated oxidation followed by in situ trapping with aromatic or aliphatic 1,2-diamines to give quinoxalines or dihydropyrazines, respectively, in a one-pot procedure which avoids the need to isolate the highly reactive dicarbonyl intermediates. The scope and limitations of these procedures are outlined and modifications to this procedure are discussed

  α-羟基酮经过二氧化锰介导的氧化，然后通过一锅法分别与芳香族或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别得到喹喔啉或二氢吡嗪，避免了分离高反应性二羰基中间体的需要。概述了这些方法的范围和局限性，并讨论了对该方法的修改，其中在同一反应容器中进行还原，生成哌嗪或氧化生成吡嗪。