N'-((E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-((E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[1-(E)-cinnamyl-3-butenyl]benzohydrazide；N'-[(1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]benzohydrazide
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: WCHXJTPHBQGNJP-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲氧基硅烷 、 cinnamaldehyde benzoylhydrazone 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 以85%的产率得到N'-((E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Allyltrimethoxysilane Addition toN-Acylhydrazones: Two Catalytic Methods Employing CuCl and Fluoride

  摘要：

  针对烯丙基三甲氧基硅烷与 N-苯甲酰肼的加成反应开发出了两种替代反应条件，从而能够高效、多用途地获得均烯丙基δ-±-支链胺。芳香族和脂肪族的醛肼以及酮肼都有很好的产率。其中一套条件使用了催化量的 CuCl 和四丁基三苯基二氟硅酸铵 (TBAT)；在 80 °C 温度下，以双（二苯基膦）乙烷 (dppe) 和 t-BuOH 作为添加剂，可提高产率并缩短反应时间。第二套条件是在无金属催化体系中使用 20 mol% 的 TBAT 作为氟源；t-BuOH 在此条件下只能起到适度的改善作用，而环境温度则是最佳条件。例如，在第二套条件下，丙酮酸乙酯中的 N-苯甲酰基腙可生成均烯丙基叔烷基胺加合物，收率为 78%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829190

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Allylation Reactions of Acylhydrazones with Tetraallyltin in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1055/s-2001-15166

  日期：——

  Allylation reactions of various benzoylhydrazones with tetraallyltin were found to proceed smoothly in the presence of scandium triflate as a Lewis acid catalyst at ambient temperature in aqueous media, to afford the corresponding homoallylic amine derivatives in high yields. Three-component reactions of aldehydes, benzoylhydrazine, and tetraallyltin were also catalyzed by scandium triflate in the same media. Furthermore, a simple procedure to prepare oxazolidinone derivatives utilizing these reactions was developed.

  在水相介质中，在三氟甲磺酸钪作为路易斯酸催化剂的存在下，多种苯甲酰肼与四烯基锡的烯化反应在室温下顺利进行，以高产率生成相应的同烯丙基胺衍生物。醛、苯甲酰肼和四烯基锡的三组分反应也可以在相同介质中通过三氟甲磺酸钪催化。此外，还开发了一种利用这些反应制备恶唑啉酮衍生物的简单方法。
• A Mild and Efficient Three-Component Synthesis of Secondary and Tertiary Homoallylic Hydrazides
  作者：Bum Seok Lee、Doo Ok Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201201757

  日期：2013.5

  Zn(ClO4)2·6H2O was developed for the syntheses of secondary and tertiary homoallylic hydrazides. Excellent chemoselectivities and diastereoselectivies were observed. Aldehydes as well as acyclic and cyclic ketones were well-suited to the reaction conditions and provided secondary and tertiary homoallylic hydrazides in excellent yields.

  在容易获得的 Zn(ClO4)2·6H2O 存在下，涉及羰基化合物、苯甲酰肼、烯丙基溴和铟的三组分反应被开发用于合成仲和叔均烯丙基酰肼。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。醛以及无环和环状酮非常适合反应条件，并以优异的产率提供仲和叔均烯丙基酰肼。
• Development of General Catalytic Allylation of Acylhydrazones with Pinacolyl Allylboronate Using an Indium(I) Catalyst
  作者：Uwe Schneider、I-Hon Chen、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol702756k

  日期：2008.3.1

  Catalytic allylation of various acylhydrazones using a group 13 metal reagent (boron) in combination with a group 13 metal catalyst in its low-oxidation state (indium) has been developed. This operationally simple carbon-carbon bond-forming reaction displays remarkable substrate scope and functional group tolerance.

  已经开发了使用第13族金属试剂（硼）与处于低氧化态（铟）的第13族金属催化剂结合的各种酰基hydr的催化烯丙基化反应。这种操作简单的碳-碳键形成反应显示出显着的底物范围和官能团耐受性。
• Highly Stereoselective Synthesis of Homoallylic Amines Based on Addition of Allyltrichlorosilanes to Benzoylhydrazones
  作者：Ryoji Hirabayashi、Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja011125m

  日期：2001.10.1

  Allyltrichlorosilanes reacted with benzoylhydrazones in DMF without the use of any catalyst to afford the corresponding homoallylic benzoylhydrazines in good to high yields. The reactions proceeded at 0 degrees C to room temperature under mild conditions. In addition, it was found that the reactions tolerated well the steric hindrance of hydrazones and allyltrichlorosilanes. Indeed, ketone-derived

  烯丙基三氯硅烷在 DMF 中与苯甲酰腙反应，无需使用任何催化剂，以良好到高产率提供相应的高烯丙基苯甲酰肼。在温和的条件下，反应在 0 摄氏度至室温下进行。此外，还发现反应能很好地耐受腙和烯丙基三氯硅烷的空间位阻。事实上，酮衍生的苯甲酰腙与烯丙基三氯硅烷顺利反应，以高产率提供相应的 N'-叔烷基-N-苯甲酰肼。在与 (E)- 和 (Z)-巴豆基三氯硅烷的巴豆化中，分别立体定向地获得了顺式和反加合物。这些反应最有可能通过 R 基团占据轴向位置的环状椅子状过渡态进行。当使用α-杂原子取代的手性苯甲酰腙时，观察到高抗非对映选择性。这些加合物可以很容易地以高产率转化为同型烯丙基胺，无需差向异构化。
• B(C₆F₅)₃‐Catalyzed N‐Allylation of Hydrazines with Allylic Alcohols
  作者：Boxia Xu、Ji Yang、Zhen Yao、Zhuo Yang、Kai Liu、Xing Jin、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202301347

  日期：2024.3.8

  A N-allylation of monosubstituted acyl hydrazines with allylic alcohols has been developed by using B(C6F5)3 catalysis. This protocol allows for convenient access to various synthetically useful N-allylated hydrazine products in 48-96% yields with broad substrate scope and wide functional group compatibility. The operationally simple reaction proceeds without calling for stringent removal of air and

  使用 B(C6F5)3 催化，开发了单取代酰肼与烯丙醇的 N-烯丙基化反应。该方案可以方便地获得各种合成有用的 N-烯丙基化肼产品，产率 48-96%，具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。该反应操作简单，无需严格去除空气和水分，并且可以轻松放大至克级。初步机理研究支持催化循环中涉及烯丙基碳阳离子的生成，并且反应通过原位形成二烯丙基醚作为中间体进行。