benzoic acid N'-[1-(4'-nitrophenyl)-3-butenyl]hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid N'-[1-(4'-nitrophenyl)-3-butenyl]hydrazide
• 英文别名: N'-[1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-yl]benzohydrazide；N'-[1-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]benzohydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: HYTZEVLPQJXFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲氧基硅烷 、 对硝基苯甲醛苯甲酰腙 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.08h， 以74%的产率得到benzoic acid N'-[1-(4'-nitrophenyl)-3-butenyl]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Allyltrimethoxysilane Addition toN-Acylhydrazones: Two Catalytic Methods Employing CuCl and Fluoride

  摘要：

  针对烯丙基三甲氧基硅烷与 N-苯甲酰肼的加成反应开发出了两种替代反应条件，从而能够高效、多用途地获得均烯丙基δ-±-支链胺。芳香族和脂肪族的醛肼以及酮肼都有很好的产率。其中一套条件使用了催化量的 CuCl 和四丁基三苯基二氟硅酸铵 (TBAT)；在 80 °C 温度下，以双（二苯基膦）乙烷 (dppe) 和 t-BuOH 作为添加剂，可提高产率并缩短反应时间。第二套条件是在无金属催化体系中使用 20 mol% 的 TBAT 作为氟源；t-BuOH 在此条件下只能起到适度的改善作用，而环境温度则是最佳条件。例如，在第二套条件下，丙酮酸乙酯中的 N-苯甲酰基腙可生成均烯丙基叔烷基胺加合物，收率为 78%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829190

文献信息

• A Mild and Efficient Three-Component Synthesis of Secondary and Tertiary Homoallylic Hydrazides
  作者：Bum Seok Lee、Doo Ok Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201201757

  日期：2013.5

  Zn(ClO4)2·6H2O was developed for the syntheses of secondary and tertiary homoallylic hydrazides. Excellent chemoselectivities and diastereoselectivies were observed. Aldehydes as well as acyclic and cyclic ketones were well-suited to the reaction conditions and provided secondary and tertiary homoallylic hydrazides in excellent yields.

  在容易获得的 Zn(ClO4)2·6H2O 存在下，涉及羰基化合物、苯甲酰肼、烯丙基溴和铟的三组分反应被开发用于合成仲和叔均烯丙基酰肼。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。醛以及无环和环状酮非常适合反应条件，并以优异的产率提供仲和叔均烯丙基酰肼。
• Allyltrimethoxysilane Addition to<i>N</i>-Acylhydrazones: Two Catalytic Methods Employing CuCl and Fluoride
  作者：Gregory K. Friestad、Hui Ding

  DOI：10.1055/s-2004-829190

  日期：——

  Two alternative reaction conditions developed for allyl­trimethoxysilane addition to N-benzoylhydrazones enable efficient and versatile access to homoallylic α-branched amines. Aldehyde hydrazones, both aromatic and aliphatic, and ketone hydrazones all give good yields. One set of conditions employs catalytic amounts of CuCl and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT); improved yields and reaction times are obtained at 80 °C in the presence of bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) and t-BuOH as additives. The second set of conditions employs 20 mol% TBAT as a fluoride source in a metal-free catalytic system; here t-BuOH offers only modest improvement, and ambient temperatures are optimal. For example, under this second set of conditions, the N-benzoylhydrazone from ethyl pyruvate affords the homoallylic tert-alkyl amine adduct in 78% yield.

  针对烯丙基三甲氧基硅烷与 N-苯甲酰肼的加成反应开发出了两种替代反应条件，从而能够高效、多用途地获得均烯丙基δ-±-支链胺。芳香族和脂肪族的醛肼以及酮肼都有很好的产率。其中一套条件使用了催化量的 CuCl 和四丁基三苯基二氟硅酸铵 (TBAT)；在 80 °C 温度下，以双（二苯基膦）乙烷 (dppe) 和 t-BuOH 作为添加剂，可提高产率并缩短反应时间。第二套条件是在无金属催化体系中使用 20 mol% 的 TBAT 作为氟源；t-BuOH 在此条件下只能起到适度的改善作用，而环境温度则是最佳条件。例如，在第二套条件下，丙酮酸乙酯中的 N-苯甲酰基腙可生成均烯丙基叔烷基胺加合物，收率为 78%。