N-acryloyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-acryloyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: QXGZIIIWWVAUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 氘代盐酸 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 N-羟乙基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型的两亲二嵌段共聚物，具有酸不稳定的恶唑烷部分：在水溶液中的合成，自组装和响应行为

  摘要：

  合成了一种新的基于恶唑烷的酸不稳定单体N-丙烯酰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷（ADMO），并使用基于聚乙二醇的链转移剂通过可逆加成断裂链转移（RAFT）聚合进行了聚合（PEG-CTA）。二嵌段共聚物PEG- b-PADMO由固定长度的亲水性PEG和不同长度的疏水性PADMO组成，在水中形成核-壳胶束。通过透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）获得了胶束的形貌和尺寸，结果表明，聚合物聚集体的形状从小球形胶束，蠕虫状胶束发展到较大尺寸的囊泡，即长短不一的胶束。 PADMO增加了。使用1 H NMR，DLS和负载的尼罗红染料的释放来研究胶束的水解动力学，其负载速率强烈依赖于pH值和胶束结构。由于疏水性PADMO向亲水性聚（2-羟乙基丙烯酰胺）（PHEAM）的转化，它导致了聚合物胶束的破坏和伴随分子的释放。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.02.022
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基丙烯酰胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到N-acryloyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  新型的两亲二嵌段共聚物，具有酸不稳定的恶唑烷部分：在水溶液中的合成，自组装和响应行为

  摘要：

  合成了一种新的基于恶唑烷的酸不稳定单体N-丙烯酰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷（ADMO），并使用基于聚乙二醇的链转移剂通过可逆加成断裂链转移（RAFT）聚合进行了聚合（PEG-CTA）。二嵌段共聚物PEG- b-PADMO由固定长度的亲水性PEG和不同长度的疏水性PADMO组成，在水中形成核-壳胶束。通过透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）获得了胶束的形貌和尺寸，结果表明，聚合物聚集体的形状从小球形胶束，蠕虫状胶束发展到较大尺寸的囊泡，即长短不一的胶束。 PADMO增加了。使用1 H NMR，DLS和负载的尼罗红染料的释放来研究胶束的水解动力学，其负载速率强烈依赖于pH值和胶束结构。由于疏水性PADMO向亲水性聚（2-羟乙基丙烯酰胺）（PHEAM）的转化，它导致了聚合物胶束的破坏和伴随分子的释放。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.02.022

文献信息

• Penultimate group effects in free radical telomerizations of acrylamides
  作者：Ned A. Porter、Randall L. Carter、Christopher L. Mero、Michael G. Roepel、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00077-4

  日期：1996.3

  The telomerizaton of several acrylamides, most containing chiral auxiliary groups, was investigated. The first-formed stereogenic center in the n=2 telomer (the penultimate center) has a significant effect on the configuration of the second (ultimate) center in the product. The penultimate chiral center of oxazolidine-derived acrylamides directs the configuration of the ultimate center such that the

  研究了几种丙烯酰胺的端粒，大多数含有手性辅助基团。n = 2端粒中的第一个形成的立体异构中心（倒数第二个中心）对产品中第二个（最终的）中心的构型有重大影响。恶唑烷衍生的丙烯酰胺的倒数第二个手性中心指导最终中心的构型，使得优选赤型n＝ 2的产物。另一方面，用Sultam取代的丙烯酰胺优先导致苏式产物或产生立体选择性低的产物。