dimethyl (E)-2-hexylidene-3-methylenesuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E)-2-hexylidene-3-methylenesuccinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-hexylidene-3-methylidenebutanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: JKPYHXDEWXCETG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-hexylidene-3-methylenesuccinate 在 乙醇 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (E)-3-hexylidene-4-methylenedihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐及相关二酸天然产物的结构与合成研究

  摘要：

  已经开发了一种简明的方法，用于预先从三叶草三叶草中分离出的三聚乙酸A，B和C的全部合成，从而确认了这些真菌天然产物的结构。所需的（E）-1,3-二烯骨架是通过适当的硝酸盐与不饱和溴二酯的偶联，通过完全立体控制生成的，该不饱和溴二酯由柠康酸酐分两步制备。合成了报道的酸酐Waquafranone B和母体二酸的结构，导致对天然产物最初提出的结构进行了修改，并与Sutherland一致，证实了酸酐与exo-二烯是不稳定的。研究了拟南芥鞘磷脂单体的仿生二聚化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130717
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl (E)-2-hexylidene-3-methylenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐及相关二酸天然产物的结构与合成研究

  摘要：

  已经开发了一种简明的方法，用于预先从三叶草三叶草中分离出的三聚乙酸A，B和C的全部合成，从而确认了这些真菌天然产物的结构。所需的（E）-1,3-二烯骨架是通过适当的硝酸盐与不饱和溴二酯的偶联，通过完全立体控制生成的，该不饱和溴二酯由柠康酸酐分两步制备。合成了报道的酸酐Waquafranone B和母体二酸的结构，导致对天然产物最初提出的结构进行了修改，并与Sutherland一致，证实了酸酐与exo-二烯是不稳定的。研究了拟南芥鞘磷脂单体的仿生二聚化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130717

文献信息

• Structural and synthetic studies on maleic anhydride and related diacid natural products
  作者：David M. Heard、Emyr R. Tayler、Russell J. Cox、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130717

  日期：2020.1

  coupling of the appropriate nitronate with an unsaturated bromo-diester which was prepared in 2 steps from citraconic anhydride. The reported structures of the anhydride waquafranone B and the parent diacid were synthesised leading to revision of the originally proposed structure of the natural product and, in accord with Sutherland, confirming that anhydrides with exo-dienes are unstable. Biomimetic

  已经开发了一种简明的方法，用于预先从三叶草三叶草中分离出的三聚乙酸A，B和C的全部合成，从而确认了这些真菌天然产物的结构。所需的（E）-1,3-二烯骨架是通过适当的硝酸盐与不饱和溴二酯的偶联，通过完全立体控制生成的，该不饱和溴二酯由柠康酸酐分两步制备。合成了报道的酸酐Waquafranone B和母体二酸的结构，导致对天然产物最初提出的结构进行了修改，并与Sutherland一致，证实了酸酐与exo-二烯是不稳定的。研究了拟南芥鞘磷脂单体的仿生二聚化。