(4aS^*,5R^*,8S^*,8aR^*)-8-tert-butyldimethylsilyl-oxy-4a,5-epoxy-8a-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-3(2H)-one ethylene ketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4aS^*,5R^*,8S^*,8aR^*)-8-tert-butyldimethylsilyl-oxy-4a,5-epoxy-8a-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-3(2H)-one ethylene ketal
• 英文别名: [(1'aR,4'S,4'aR,8'aS)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,3,4,5,6,8-hexahydro-1aH-naphtho[4,4a-b]oxirene]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: WAJXXGNYTFKFPZ-BUIAKZPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4aS^*,5R^*,8S^*,8aR^*)-8-tert-butyldimethylsilyl-oxy-4a,5-epoxy-8a-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-3(2H)-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Clerodanes 通用中间体的立体选择性合成全合成

  摘要：

  摘要 化合物 2a-d 的立体选择性合成（用于合成 clerodane 二萜的有吸引力的中间体）在 6 到 9 个步骤中以良好的总产率从市售外消旋维兰-米歇尔酮进行了描述。

  DOI：

  10.1080/00397919608003847

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Versatile Intermediates for Clerodanes Total synthesis
  作者：Paul-Henri Ducrot、Anne-Claire Hervier、Jean-Yves Lallemand

  DOI：10.1080/00397919608003847

  日期：1996.12

  Abstract The stereoselective synthesis of compounds 2a-d, attractive intermediates for the synthesis of clerodane diterpenes is described in 6 to 9 steps in good overall yields from commercially available racemic Wieland-Miescher ketone.

  摘要 化合物 2a-d 的立体选择性合成（用于合成 clerodane 二萜的有吸引力的中间体）在 6 到 9 个步骤中以良好的总产率从市售外消旋维兰-米歇尔酮进行了描述。