1-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1-(1-pyrrolidinyl)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1-(1-pyrrolidinyl)cyclohexane
• 英文别名: 1-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-1-(1-pyrrolidinyl)cyclohexane
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: NZCIZCJMYOEPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 、 1-Pyrrolidinyl-1-cyclohexen-hydroperchlorat 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以3%的产率得到1,2-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1-(1-pyrrolidinyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  The Electrolytic Behavior of Tetrasubstituted Iminium Salt in Acetonitrile

  摘要：

  在受控电位条件下，通过直流极谱法、循环伏安法和制备电解法研究了 N-环己基亚甲基吡咯烷鎓盐 (1) 和 N-环己基亚甲基苯胺 (2) 在乙腈中的阴极行为。化合物 1 在约 -1.8 V 的电压下出现还原波，同时形成表面化合物。制备电解得到的产物既不是饱和胺，也不是二聚化合物，而主要是聚合材料。然而，当溶液中存在亲电烯烃（如丙烯腈或丙烯酸甲酯）时，就会产生偶联产物。化合物 2 本身不能在低于 -2.7 V 的电压下被还原，但当溶液中含有苯甲酸时，它在约 -1.8 V 的电压下被还原。在这种情况下，还原产物是 N-环己基苯胺，当反应体系中存在丙烯腈时，该产物被偶联产物取代。在这两种情况下，偶联产物都是通过自由基机制形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2442

文献信息

• The Electrolytic Behavior of Tetrasubstituted Iminium Salt in Acetonitrile
  作者：Atsutaka Kunai、Junji Harada、Masayasu Nishihara、Yasuo Yanagi、Kazuo Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2442

  日期：1983.8

  Cathodic behavior of N-cyclohexylidenepyrrolidinium salt (1) and N-cyclohexylideneaniline (2) in acetonitrile has been studied by means of dc polarography, cyclic voltammetry and preparative electrolysis under controlled potential conditions. The compound 1 exhibits a reduction wave at about −1.8 V, which is accompanied by formation of a surface compound. The products obtained from the preparative electrolysis were neither saturated amines nor dimeric compounds but were mostly polymeric materials. However, when electrophilic olefins, such as acrylonitrile or methyl acrylate, were present in the solution, coupling products were produced. The compound 2, which cannot be reduced by itself below −2.7 V, is reduced at about −1.8 V when benzoic acid is in the solution. The reduction product in this case was N-cyclohexylaniline, which was replaced by a coupling product when acrylonitrile was present in the reaction system. The formation of the coupling products is considered to occur by a radical mechanism in both cases.

  在受控电位条件下，通过直流极谱法、循环伏安法和制备电解法研究了 N-环己基亚甲基吡咯烷鎓盐 (1) 和 N-环己基亚甲基苯胺 (2) 在乙腈中的阴极行为。化合物 1 在约 -1.8 V 的电压下出现还原波，同时形成表面化合物。制备电解得到的产物既不是饱和胺，也不是二聚化合物，而主要是聚合材料。然而，当溶液中存在亲电烯烃（如丙烯腈或丙烯酸甲酯）时，就会产生偶联产物。化合物 2 本身不能在低于 -2.7 V 的电压下被还原，但当溶液中含有苯甲酸时，它在约 -1.8 V 的电压下被还原。在这种情况下，还原产物是 N-环己基苯胺，当反应体系中存在丙烯腈时，该产物被偶联产物取代。在这两种情况下，偶联产物都是通过自由基机制形成的。