4,6-dimethyl-3-[2,3,5-tri-O-(acetyl-d3)-β-D-ribofuranosly]-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-3-[2,3,5-tri-O-(acetyl-d3)-β-D-ribofuranosly]-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-3-yl)-3,4-bis[(2,2,2-trideuterioacetyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 2,2,2-trideuterioacetate
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₈
• 分子量: 470.36
• InChiKey: PUYTUMJVWYVLSJ-FRWGDDAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  怀俄苷 、 乙酸酐-d6 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4,6-dimethyl-3-[2,3,5-tri-O-(acetyl-d3)-β-D-ribofuranosly]-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸转移核糖核酸的稠合三环核苷的结构

  摘要：

  从tRNA中分离出足以确定其结构的不稳定次要核苷，wyosine，wybutosine和β-hydroxywybutosine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01624-x

文献信息

• Structure of Wyosine, the Condensed Tricyclic Nucleoside of Torula Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid.
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai、Takehiko Sawada

  DOI：10.1248/cpb.50.547

  日期：——

  nuclease P1/alkaline phosphatase. The nucleoside mixture thus obtained was purified by reversed-phase HPLC, providing wyosine (70 microg). Comparison of this nucleoside with a chemically synthesized authentic sample has unambiguously established that the structure of wyosine is 4,6-dimethyl-3-beta-D-ribofuranosyl-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one (2).

  酶消化和反相色谱相结合，大规模分离了曲霉酵母tRNA（Phe）的次要核苷酪氨酸：含酪氨酸的核苷酸部分，通过部分消化未分离的tRNA（1 g）获得用核酸酶P1将其用反相柱色谱法浓缩，然后用核酸酶P1 /碱性磷酸酶完全消化。如此获得的核苷混合物通过反相HPLC纯化，提供了酪氨酸（70微克）。将该核苷与化学合成的真实样品进行比较已明确确定，该肌苷的结构为4,6-二甲基-3-β-D-呋喃核糖基-3,4-二氢-9H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-9一（2）。