11-benzoyldibenzophenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11-benzoyldibenzophenazine
• 英文别名: dibenzo[a,c]phenazine-11-yl-phenyl-methanone；dibenzo[a,c]phenazine-11-ylphenylmethanone；11-benzoyl-dibenzo[a,c]phenazine；11-benzoyldibenzo[a,c]phenazine；Dibenzo[a,c]phenazin-11-yl(phenyl)methanone；phenanthro[9,10-b]quinoxalin-11-yl(phenyl)methanone
• 化学式: C₂₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01541564
• 分子量: 384.437
• InChiKey: CZQQLPPWBLKOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基甲苯 在 镍 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 11-benzoyldibenzophenazine
  参考文献：
  名称：

  Dobrodei; El'tsov, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 4, p. 620 - 629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zirconium triflate: An efficient catalyst for the synthesis of quinolines and quinoxalines
  作者：Eskandar Kolvari、Mohammad Ali Zolfigol、Nadiya Koukabi、Maryam Gilandust、Abdol-Vahid Kordi

  DOI：10.1007/s13738-013-0252-2

  日期：2013.12

  An environmentally friendly method is described for the preparation of substituted quinoline and quinoxaline derivatives using Zr(OTf)4 as an efficient catalyst. The method is based on using 1,3-diketones, ketones and 2-aminoaryl ketones under solvent-free conditions and also on using 1,2-diketone, 1,2-diamine in EtOH/H2O at room temperature for quinloine and quinoxaline synthesis, respectively. The advantages in using this method, include its environmental friendliness, simple operating process and good yields.

  一种环保的方法被描述用于制备取代喹啉和喹喔啉衍生物，使用了Zr(OTf)4作为高效催化剂。该方法基于在无溶剂条件下使用1,3-二酮、酮和2-氨基芳基酮，以及在室温下使用1,2-二酮、1,2-二胺在EtOH/H2O中分别进行喹啉和喹喔啉的合成。使用这种方法的优势包括其环境友好性、操作过程简单和良好的产率。
• Poly(N,N ′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) and N,N,N ′,N ′-tetrabromobenzene-1,3-disulphonamide as novel catalysts for synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：RAMIN GHORBANI-VAGHEI、SOMAYE HAJINAZARI

  DOI：10.1007/s12039-013-0386-x

  日期：2013.3

  Poly(N,N ′ -dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) [PBBS] and N,N,N ′ ,N ′ -tetrabromobenzene-1,3-disulphonamide [TBBDA] were used as efficient catalysts for the synthesis of quinoxaline derivatives in excellent yields from 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyls under aqueous and solvent-free conditions. Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) [PBBS] and N,N,N′, N′-tetrabromobenzene-1

  聚（Ñ，Ñ ' -dibromo- ñ -乙基-苯-1,3- disulphonamide）[PBBS]和Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -tetrabromobenzene -1,3- disulphonamide [TBBDA]被用作有效的催化剂用于在水和无溶剂条件下由1,2-二胺和1,2-二羰基化合物以优异的收率合成喹喔啉衍生物。 聚（N，N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]被用作有效催化剂用于在水和无溶剂条件下由1,2-二胺和1,2-二羰基化合物以优异的收率合成喹喔啉衍生物。
• Graphite catalyzed green synthesis of quinoxalines
  作者：Hari K. Kadam、Salman Khan、Rupesh A. Kunkalkar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.041

  日期：2013.2

  A new simple approach using environmentally benign, cheap, and easily recyclable graphite as a heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxalines is described. A library of pharmacologically interesting diphenylquinoxalines is prepared by the double condensation of substituted benzils, phenanthrene-9,10-dione, and benzoin with aromatic diamines in 71–93% yields at room temperature in ethanol

  描述了一种使用环境友好，廉价且易于回收的石墨作为多相催化剂合成喹喔啉的简单方法。通过在室温下在乙醇中以71-93％的收率将取代的苯，菲-9,10-二酮和安息香与芳香族二胺进行双缩合，制得一个具有药理学意义的二苯基喹喔啉文库。脂肪族二胺以72-92％的产率从取代的苯甲醚中生成相应的二氢吡嗪。
• Synthesis of Quinoxaline Derivatives Using TiO₂Nanoparticles as an Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Salehian、Pourya Biparva

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3720

  日期：2011.10.20

  $TiO_2$ nanoparticles were synthesized and characterized by SEM and XRD techniques. The $TiO_2$ nanoparticles were employed as a recyclable, inexpensive and efficient catalyst for the synthesis of substituted quinoxalines in high to excellent yields and in relatively short duration.

  合成了纳米级的二氧化钛（$TiO_2$）并通过扫描电子显微镜（SEM）和X射线衍射（XRD）技术进行了表征。这些$TiO_2$纳米颗粒作为一种可回收、廉价且高效的催化剂，用于合成取代的喹啉，得到了高至优良的产率，并且用时相对较短。
• A Modified Synthesis of Some Novel Polycyclic Aromatic Phenazines and Quinoxalines by Using the Tungstate Sulfuric Acid (TSA) as a Reusable Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Marzieh Nikrooz

  DOI：10.1002/jccs.201100421

  日期：2012.2

  Considering the synthesis of new compounds, we developed heterocyclic chemistry. We also helped to improve the classical synthetic route for the synthesis of quinoxalines and phenazines through implement in terms of solvent‐free reaction. For the condensation of 1,2‐dicarbonyls and o‐phenylenediamines under solvent‐free conditions at room temperature, tungstate sulfuric acid (TSA) was found to be an

  考虑到新化合物的合成，我们开发了杂环化学。我们还通过在无溶剂反应方面的实施，帮助改进了喹喔啉和吩嗪合成的经典合成路线。对于室温下无​​溶剂条件下的1,2-二羰基和邻苯二胺的缩合反应，钨酸硫酸（TSA）是一种有效且可重复使用的试剂。纯产物的高收率和催化剂的简单制备已允许使用该方法合成几种吩嗪和喹喔啉。