Spiro[phenanthrenylene-1(2H),3-methoxy-4-methoxycarbonylfuran-2-one]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Spiro[phenanthrenylene-1(2H),3-methoxy-4-methoxycarbonylfuran-2-one]-2-one
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-5,10'-dioxospiro[furan-2,9'-phenanthrene]-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: RWRFTRWHIJNFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 菲醌 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到Spiro[phenanthrenylene-1(2H),3-methoxy-4-methoxycarbonylfuran-2-one]-2-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的乙炔二甲酸二甲酯与 1,2- 和 1,4-苯醌的加成：新型 γ-螺内酯的合成

  摘要：

  由三苯基膦与二甲基乙炔二羧酸酯反应生成的两性离子中间体，容易与邻位和对位醌发生加成反应，得到高功能化的新型不饱和γ-螺环内酯，产率中等到较高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8212

文献信息

• Triphenylphosphine promoted addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 1,2-benzoquinones: facile synthesis of novel γ-spirolactones
  作者：Vijay Nair、J. Somarajan Nair、A. U. Vinod、Nigam P. Rath

  DOI：10.1039/a706272i

  日期：——

  The addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to o-quinones in the presence of triphenylphosphine leading to highly functionalised γ-spirolactones is reported.

  据报道，在三苯基膦存在下，邻醌与乙炔二甲酸二甲酯加成，可生成高官能度的δ³-巯基内酯。
• Triphenylphosphane-Mediated Addition of Dimethyl Acetylenedicarboxylate to 1,2- and 1,4-Benzoquinones: Synthesis of Novel γ-Spirolactones
  作者：Vijay Nair、J. Somarajan Nair、A. U. Vinod

  DOI：10.1055/s-2000-8212

  日期：——

  The zwitterionic intermediate, generated by the addition of triphenylphosphane to dimethyl acetylenedicarboxylate, undergoes facile addition to ortho- and para-quinones to afford highly functionalized novel unsaturated γ-spirolactones in moderate to high yields.

  由三苯基膦与二甲基乙炔二羧酸酯反应生成的两性离子中间体，容易与邻位和对位醌发生加成反应，得到高功能化的新型不饱和γ-螺环内酯，产率中等到较高。