spiro[phenanthrene-1(2H)-4-cyclohexylimino-2,3-bis(methoxycarbonyl)furan]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: spiro[phenanthrene-1(2H)-4-cyclohexylimino-2,3-bis(methoxycarbonyl)furan]-2-one
• 英文别名: Dimethyl 5-cyclohexylimino-10'-oxospiro[furan-2,9'-phenanthrene]-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆
• 分子量: 459.499
• InChiKey: FVUJRQPOCJBMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 丁炔二酸二甲酯 、 菲醌 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到spiro[phenanthrene-1(2H)-4-cyclohexylimino-2,3-bis(methoxycarbonyl)furan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及两性离子中间体的多组分反应用于杂环体系的构建：一锅合成氨基呋喃和亚氨基内酯

  摘要：

  描述了由乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）和环己基异氰化物就地生成的1：1两性离子中间体与醛和醌的反应。化学计量的DMAD，异氰化物和醛的反应以良好的产率提供了2-氨基呋喃，而与醌的反应给出了亚氨基内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.052

文献信息

• Multicomponent reactions involving zwitterionic intermediates for the construction of heterocyclic systems: one pot synthesis of aminofurans and iminolactones
  作者：Vijay Nair、A.Unni Vinod、N Abhilash、Rajeev S Menon、V Santhi、R.Luxmi Varma、S Viji、Saumini Mathew、R Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.052

  日期：2003.12

  The reaction of 1:1 zwitterionic intermediate generated in situ from dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and cyclohexyl isocyanide with aldehydes and quinones is described. The reaction of stoichiometric amounts of DMAD, isocyanide and aldehydes afforded 2-aminofurans in good yields, while the reaction with quinones gave iminolactones.

  描述了由乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）和环己基异氰化物就地生成的1：1两性离子中间体与醛和醌的反应。化学计量的DMAD，异氰化物和醛的反应以良好的产率提供了2-氨基呋喃，而与醌的反应给出了亚氨基内酯。