哌啶-1-哌啶-1-羧酸盐 | 2455-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 哌啶-1-哌啶-1-羧酸盐
• 英文名称: piperidin-1-ium piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Piperidinium 1-piperidinecarboxylate；piperidine-1-carboxylate;piperidin-1-ium
• CAS: 2455-83-6
• 化学式: C₅H₁₁N*C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: UIRIZJBIXWLVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 、 哌啶-1-哌啶-1-羧酸盐 在 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.5%的产率得到3-benzyl-5-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化由炔丙醇和CO2替代物合成β-氧丙基氨基甲酸酯：无气工艺

  摘要：

  二氧化碳的利用由于其高的热力学稳定性和动力学惰性而带来了重大挑战。为了解决这些问题，已报道了一种简单的反应系统，该系统包含氨基甲酸铵（如二氧化碳替代物），炔丙醇和银（I）催化剂，可将多种醇和仲胺有效转化为相应的β-氧代丙基氨基甲酸酯。该策略的主要特征包括在无气体和温和的反应条件下定量使用碳收率高的碳资源。值得注意的是，该催化方案对于炔丙基胺和二氧化碳替代物的羧基环化反应也很有效，从而提供了2-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/cssc.201501176
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 二氧化碳 在 1,5-dichloro-9,10-diethynyl-9,10-dihydroanthracene-9,10-diol 作用下， 生成 哌啶-1-哌啶-1-羧酸盐
  参考文献：
  名称：

  Crystal Chemistry of 1:1 Molecular Complexes of Carbamate Salts Formed by Slow Aerial Carbonation of Amines

  摘要：

  胺类确实有罕见的倾向发生空气碳酸化，形成氨基酸。本文报道的四种不同的1:1分子复合物是通过环状胺的空气碳酸化获得的碳酸盐的分子复合物。X射线晶体结构显示，分子结构的系统性变化确实带来了从一种结构模式到另一种结构模式的逐渐超分子变化。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9391-1
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶-1-哌啶-1-羧酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以46%的产率得到3-(4-chlorobenzylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Knoevenagel Condensations by Means of Carbamic Acid Ammonium Salts

  摘要：

  fThe Knoevenagel condensation between an active methylene compound and an aromatic aldehyde with a carbamic acid ammonium salt used as an organocatalyst gave the desired Knoevenagel products in up to 98% yield. The reaction occurred at rt and in a short reaction time under solvent-free conditions. In addition, no extraction, wash, or chromatography steps were needed to obtain a high-purity Knoevenagel product.

  DOI：

  10.1021/ol400462d

文献信息

• Synthesis of urea derivatives from amines and CO2 in the absence of catalyst and solvent
  作者：Chaoyong Wu、Haiyang Cheng、Ruixia Liu、Qiang Wang、Yufen Hao、Yancun Yu、Fengyu Zhao

  DOI：10.1039/c0gc00059k

  日期：——

  Urea derivatives are obtained in mild to good yield from the reactions of primary aliphatic amines with CO2 in the absence of any catalysts, organic solvents or other additives. To optimize reaction conditions, experimental variables including temperature, pressure, the concentration of amine, reaction time etc. were studied. Satisfactory yields were obtained at the optimized conditions that are comparable

  尿素 从 脂肪族伯胺用CO 2在没有任何催化剂， 有机的 溶剂或其他添加剂。为了优化反应条件，研究了温度，压力，胺浓度，反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量，与存在下的可比性相当。催化剂 和 溶剂。对反应机理的初步研究表明，烷基氨基甲酸烷基铵迅速形成了中间体，然后通过分子内脱水形成了最终产物。
• Trimethylsilylated N- alkyl-substituted carbamates I.preparation and some reactions
  作者：Dezsö Knausz、Aranka Meszticzky、L′aszl′o Szak′acs、B′ela Cs′akv′ari、K′alm′an Ujsz′aszy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99291-x

  日期：1983.11

  ammonium carbamates with trimethylchlorosilane. Trimethylsilyl NN-dimethylcarbamate can be used for silylation of alcohols,phenols, and carboxylic acids. The silycarbamates react with carboxylic acid halides to give the corresponding acide amides. The reaction of trimethylsilyl carbamates with carboxylic anhydrides give the corresponding silyl carboxylate and acid amide, while the reaction with dicarboxylic

  三甲基甲硅烷Ñ -monoalkyl-和Ñ，Ñ二烷基-氨基甲酸酯已在85-95％的收率由相应的氨基甲酸铵与三甲基氯硅烷的甲硅烷基化制备。三甲基甲硅烷基N N-二甲基氨基甲酸酯可用于醇，酚和羧酸的甲硅烷基化。甲硅烷基氨基甲酸酯与羧酸卤化物反应，得到相应的酸酰胺。氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯与羧酸酐的反应生成相应的甲硅烷基羧酸酯和酰胺，而与二羧酸酐的反应生成相应的二羧酸的三甲基甲硅烷基单酰胺，即Me 3 SiO 2 -CCONR 1 R2。
• Crystal Chemistry of 1:1 Molecular Complexes of Carbamate Salts Formed by Slow Aerial Carbonation of Amines
  作者：Raju Mondal、Manas Kumar Bhunia

  DOI：10.1007/s10870-008-9391-1

  日期：2008.10

  Amines do have rare tendency to undergo aerial carbonation to form carbamic acid. Four different 1:1 molecular complex of carbamate salts reported herein obtained by the aerial carbonation of cyclic amines. X-ray crystal structures show a systematic change in the molecular structure did bring some gradual supramolecular change from one structural motif to another. Amines do have rare tendency to undergo aerial carbonation to form carbamic acid. Four different 1:1 molecular complexes of carbamate salts reported herein obtained by the aerial carbonation of cyclic amines. X-ray crystal structures show a systematic change in the molecular structure did bring some gradual supramolecular change from one structural motif to another.

  胺类确实有罕见的倾向发生空气碳酸化，形成氨基酸。本文报道的四种不同的1:1分子复合物是通过环状胺的空气碳酸化获得的碳酸盐的分子复合物。X射线晶体结构显示，分子结构的系统性变化确实带来了从一种结构模式到另一种结构模式的逐渐超分子变化。
• Direct use of CO2 for O-arylcarbamate synthesis via mild Cu(II)-catalyzed aerobic C-H functionalization in pincer-like macrocyclic systems
  作者：Elise Bernoud、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.004

  日期：2017.9

  Cu(II)-catalyzed C-H functionalization for the synthesis of O-arylcarbamates in a model pincer-like arene substrate using CO2 gas as C1-synthon is shown to proceed via aryl-Cu(III) intermediate species at room temperature. Indeed, stoichiometric experiments have been performed starting from an isolated Cu(III) complex and carbamic ammonium salts. A catalytic version has been then developed using a

  Cu（II）催化的CH官能化，用于在模型钳形的芳烃基质中使用CO 2气体作为C1-合成子合成O-芳基氨基甲酸酯，该反应在室温下通过芳基-Cu（III）中间物种进行。实际上，已经从分离的Cu（III）配合物和氨基甲酸铵盐开始进行了化学计量的实验。然后使用芳烃模型底物和通过CH活化的Cu（II）盐开发了催化形式。最后，通过从胺和CO 2气体原位生成氨基甲酸酯可实现有效的Cu（II）催化的CH官能化。
• Savin, V. P.; Talzi, V. P.; Bek, N. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1680 - 1688
  作者：Savin, V. P.、Talzi, V. P.、Bek, N. O.

  DOI：——

  日期：——