4-氯-1-甲基[1,2,4]噻唑并[4,3-a]喹喔啉 | 91895-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-1-甲基[1,2,4]噻唑并[4,3-a]喹喔啉
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-Chloro-1-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 91895-39-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄
• mdl: MFCD00140733
• 分子量: 218.645
• InChiKey: KJXIBZROUGENCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224°C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-甲基[1,2,4]噻唑并[4,3-a]喹喔啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-2-[[4-[(1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted anilino imidazo[1,2-a] and triazolo[4,3-a]quinoxalines. Synthesis and evaluation of in vitro biological activity

  摘要：

  Fifteen imidazo[1,2-a] and [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines were prepared. These compounds bear at position 4 various substituents related to the moieties present in classical and non-classical antifolic agents. And we evaluated in vitro antimicrobial, antiviral and antiproliferative activities. In particular, title compounds were evaluated in vitro against representative strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria (S. aureus, Salmonella spp.), mycobacteria (M. fortuitum, M smegmatis ATCC 19420 and M. tuberculosis ATCC 27294), yeast and moulds (C. albicans ATCC 10231 and A. fumigatus). Furthermore, their antiretroviral activity against HIV-1 was determined in MT-4 cells together with cytotoxicity. In these assays title compounds were tested for their capability to prevent MT-4 cell growth. Among the examined series, the compounds 5, 7 and 10 showed cytotoxicity against mock-infected MT-4 cells. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.015
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-氯-1-甲基[1,2,4]噻唑并[4,3-a]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 A2B 受体拮抗剂的新型 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹喔啉衍生物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  摘要 最近有许多证据表明 A2B 受体拮抗作用与抗癌活性有关。因此，寻找有效的 A2B 拮抗剂可能有助于开发新的化疗药物。本文设计合成了23种新的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物，并通过不同的光谱数据和元素分析证实了其结构。这些化合物的细胞毒性评估结果显示六种有希望的活性衍生物，IC 50MDA-MB 231 细胞系上的值范围为 1.9 到 6.4 μM。此外，对所有合成化合物进行分子对接以预测它们对 A2B 受体同源模型的结合亲和力，作为其细胞毒活性的建议模式。分子对接的结果与细胞毒性研究的结果密切相关。最后，探索了新化合物的构效关系分析。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10070-w

文献信息

• Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04495187A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  A series of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives wherein the amine group is optionally substituted with lower alkyl, phenylalkyl having up to three carbon atoms in the alkyl moiety or alkanoyl having from two to five carbon atoms, or the amine group alternatively completes a piperazino ring, the quinoxaline ring is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine or methoxy, and the triazolo ring is optionally substituted with lower alkyl, lower perfluoroalkyl or phenyl are disclosed. These novel compounds are useful for treatment of symptoms associated with depression. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds of this invention and a method of using the compounds in the treatment of depression and fatigue.

  一系列新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-胺衍生物，其中胺基可选择地被较低的烷基、含有最多三个碳原子的苯基烷基或含有两至五个碳原子的烷酰基取代，或者胺基可选择地形成哌嗪环，喹喔啉环可选择地被氟、氯、溴或甲氧基取代，三唑环可选择地被较低的烷基、较低的全氟烷基或苯基取代。这些新型化合物可用于治疗与抑郁症状相关的症状。还公开了含有本发明新型化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗抑郁症和疲劳的方法。
• 4-Amino[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines. A novel class of potent adenosine receptor antagonists and potential rapid-onset antidepressants
  作者：Reinhard Sarges、Harry R. Howard、Ronald G. Browne、Lorraine A. Lebel、Patricia A. Seymour、B. Kenneth Koe

  DOI：10.1021/jm00170a031

  日期：1990.8

  (trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline) with an IC50 of 28 nM at the A1 receptor. The most potent A2 ligand is 128 (CP-66,713; 4-amino-8-chloro-1- phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline) with an IC50 of 21 nM at the A2 receptor and a 13-fold selectivity for this receptor. Representatives from this series appear to act as antagonists at both A1 and A2 receptors since they antagonize the

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基， 或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-
• Discovery of novel [1,2,4]triazolo[4,3- a ]quinoxaline aminophenyl derivatives as BET inhibitors for cancer treatment
  作者：Imran Ali、Jooyun Lee、Areum Go、Gildon Choi、Kwangho Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.025

  日期：2017.10

  and extra-terminal (BET) proteins, a class of epigenetic reader domains has emerged as a promising new target class for small molecule drug discovery for the treatment of cancer, inflammatory, and autoimmune diseases. Starting from in silico screening campaign, herein we report the discovery of novel BET inhibitors based on [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline scaffold and their biological evaluation. The

  一类表观遗传阅读器域Bromodomain和Extra-terminal（BET）蛋白已经成为小分子药物发现的一种有希望的新靶标，可用于治疗癌症，炎性疾病和自身免疫性疾病。从计算机筛选运动开始，本文报道了基于[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉骨架的新型BET抑制剂的发现及其生物学评估。使用药物化学方法对命中化合物进行优化，以使其在结合测定中对BRD4具有出色的抑制活性。铅化合物具有重要的抗人癌细胞增殖活性，有前途的药物样特性以及对BET家族的选择性（13）作为抗癌药物发现的新型BRD4抑制剂基序。
• (1,2,4)triazolo(4,3-a)quinoxaline-4-amines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04780464A1

  公开（公告）日：1988-10-25

  A unique series of [1,2,4]triazolo[4,3-a] quinoxaline-4-amine derivatives which show excellent binding affinity at both the A.sub.1 and A.sub.2 adenosine receptor sites. The compounds are useful in treating depression, fatigue, and heart failure. Also disclosed are methods for preparing the compounds, compositions containing the compounds and methods for using them.

  一系列独特的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-胺衍生物，显示出在A.sub.1和A.sub.2腺苷受体位点上出色的结合亲和力。这些化合物可用于治疗抑郁症、疲劳和心力衰竭。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用它们的方法。
• Novel [1,2,4]Triazolo[4,3-a]Quinoxaline Derivative, Method For Preparing Same, And Pharmaceutical Composition For Preventing Or Treating BET Protein-Related Diseases, Containing Same As Active Ingredient
  申请人：Dong Wha Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US20200039984A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Provided are a novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivative, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition for preventing or treating bromodomain extra-terminal (BET) protein-related diseases including cancer and autoimmune diseases, containing the same as an active ingredient.

  提供了一种新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物，一种制备该衍生物的方法，以及一种用于预防或治疗与溴结构域额外末端（BET）蛋白相关的疾病，包括癌症和自身免疫疾病的药物组合物，其中该衍生物作为活性成分。