1,1-diphenyl-4-penten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: 1,1-Diphenylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD13477414
• 分子量: 238.329
• InChiKey: MFSVINZOKPVVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-4-penten-2-ol 在 Jones reagent 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3-benzhydryl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化烯丙基肟的绿色有机催化合成异恶唑啉

  摘要：

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03380
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氯化铁 、 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1,1-diphenyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化醛与烯丙基三甲基硅烷的有效烯丙基化反应

  摘要：

  多种醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的烯丙基化反应可高效，平稳地进行，从而以高收率或优异的收率得到相应的均烯丙基醇。该新方法可能特别适合于空间受阻的脂族醛的烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02107-x

文献信息

• Pd-catalyzed nucleophilic allylic alkylation of aliphatic aldehydes by the use of allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.005

  日期：2005.4

  Under catalysis of Pd(OAc)2-(P-n-Bu)3, Et2Zn promotes a variety of allyl alcohols to undergo nucleophilic allylation of aliphatic aldehydes and ketones at room temperature and provides homoallyl alcohols in 60–90 and ca. 60% isolated yield, respectively. The reaction is irreversible and kinetically controlled, and unique regio- and stereoselectivities observed for the allylation with unsymmetrically

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。
• High Atom Efficiency in Sc(OTf)3-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Tetraallyltin
  作者：Yoshifumi Nagano、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200202207

  日期：2003.5

  The high atom efficiency was achieved through addition of Ac2O in the Sc(OTf)3-catalyzed allylation of aldehyde with tetraallytin in a 4 : 1 molar ratio.

  通过在Sc（OTf）3催化的醛与四烯丙基锡的烯丙基化反应中以4：1的摩尔比添加Ac 2 O，可以实现高原子效率。
• Trityl Antimonate-Catalyzed Sequential Reactions of Epoxides with Silylated Nucleophiles. Rearrangement of Epoxides and C–C or C–O Bond Forming Nucleophilic Reaction onto the Intermediate Carbonyl Compounds
  作者：Tsunehiro Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.882

  日期：1993.3

  In the presence of a catalytic amount of trityl hexafluoroantimonate, sequential reactions of epoxides with silylated nucleophiles, rearrangement of epoxides and C–C or C–O bond forming nucleophilic reaction onto the intermediate carbonyl compounds, proceed smoothly to afford the corresponding products in fairly good yields by one-pot procedure. Trityl hexafluoroantimonate (5 mol %) efficiently promotes

  在催化量的六氟锑酸三苯甲基酯存在下，环氧化物与硅烷化亲核试剂的顺序反应、环氧化物的重排和 C-C 或 C-O 键在中间体羰基化合物上形成亲核反应，顺利进行，以相当好的方式提供相应的产物一锅法产量。六氟锑酸三苯甲基酯（5 mol%）有效地促进了上述多个连续反应。
• A Photoredox Nozaki‐Hiyama Reaction Catalytic in Chromium
  作者：Francesco Calogero、Simone Potenti、Giandomenico Magagnano、Giampaolo Mosca、Andrea Gualandi、Marianna Marchini、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.202200350

  日期：2022.8.5

  Allylation of aldehydes is possible by a real photoredox Nozaki-Hiyama reaction starting from available allyl halides and stable Cr(III) salts.

  醛的烯丙基化可以通过真正的光氧化还原 Nozaki-Hiyama 反应从可用的烯丙基卤化物和稳定的 Cr(III) 盐开始。
• Bi(OTf)3-catalyzed allylation of epoxides: a facile synthesis of homoallylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Satheesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01559-4

  日期：2003.8

  Epoxides react smoothly with tetraallyltin in the presence of 2 mol% of Bi(OTf)(3) under mild reaction conditions to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields with high regioselectivity while aryl aziridines produce exclusively allyl amines in good yields under similar conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.