3,5-diphenyl-2-(2'-naphthyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-(2'-naphthyl)pyrrole
• 英文别名: Pyrrole, 2-(2-naphthyl)-3,5-diphenyl-；2-naphthalen-2-yl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₂₆H₁₉N
• 分子量: 345.444
• InChiKey: KDRUNUBVOAOFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3,5-diphenyl-2-(2'-naphthyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应合成吡咯

  摘要：

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04007

文献信息

• A New, Titanium-Mediated Approach to Pyrroles: First Synthesis of Lukianol A and Lamellarin O Dimethyl Ether
  作者：Alois Fuerstner、Holger Weintritt、Achim Hupperts

  DOI：10.1021/jo00125a068

  日期：1995.10
• Iron-Catalyzed Radical Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines and Enamides for the Synthesis of Pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04007

  日期：2018.3.2

  A novel and efficient Fe-catalyzed radical cycloaddition of 2H-azirines and enamides for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The radical cycloaddition reaction proceeded through a conceptually new Fe(II)-catalyzed homolytic cleavage of C–N bond of 2H-azirines sequential radical cyclization with enamides. The reaction used readily available starting materials, tolerated various

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。