6-Methyl-4-propoxy-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Methyl-4-propoxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-propoxypyran-2-one
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: VLOZRFCDRPCXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-4-propoxy-2H-pyran-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methyl-4-propoxy-3-((trifluoromethyl)selanyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化的吡喃酮的合成

  摘要：

  3-或4-碘（溴）-2-吡喃酮与（bpy）CuSCF 3和[[bpy）CuSeCF 3 ] 2的三氟甲基硫醇基化和三氟甲基硒化为合成三氟甲基硫代（硒基）化的4-烷氧基-提供便利的方法，芳氧基-和苄氧基-2-吡喃酮的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.051
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 硫酸二丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-Methyl-4-propoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为成骨诱导剂的新型 5,6-dehydrokawain 类似物的合成及其作用机制。

  摘要：

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.016

文献信息

• PYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP1032572B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• Synthesis of novel 5,6-dehydrokawain analogs as osteogenic inducers and their action mechanisms
  作者：Momochika Kumagai、Keisuke Nishikawa、Takashi Mishima、Izumi Yoshida、Masahiro Ide、Keiko Koizumi、Munetomo Nakamura、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.016

  日期：2017.6

  protein (BMP) and activation of p38 MAPK signaling pathways. Compounds 14 and 21 also inhibited RANKL-induced osteoclast differentiation of RAW264 cells. These results indicated that novel 5,6-dehydrokawain analogs not only increase osteogenic activity but also inhibit osteoclast differentiation, and could be potential lead compounds for the development of anti-osteoporosis agents.

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制
• Synthesis of trifluoromethylthiolated and trifluoromethylselenolated pyrones
  作者：Yunxiao Zhang、Ding-Yah Yang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.051

  日期：2017.7

  Trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of 3- or 4-iodo(bromo)-2-pyrones with (bpy)CuSCF3 and [(bpy)CuSeCF3]2 provide a convenient method for the synthesis of trifluoromethylthio(seleno)lated 4-alkoxy-, aryloxy-, and benzyloxy-2-pyrones in high yields.

  3-或4-碘（溴）-2-吡喃酮与（bpy）CuSCF 3和[[bpy）CuSeCF 3 ] 2的三氟甲基硫醇基化和三氟甲基硒化为合成三氟甲基硫代（硒基）化的4-烷氧基-提供便利的方法，芳氧基-和苄氧基-2-吡喃酮的收率很高。