3-Benzyl-5-cyano-1-methyl-6-phenyl-2-thiouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Benzyl-5-cyano-1-methyl-6-phenyl-2-thiouracil
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-6-oxo-4-phenyl-2-sulfanylidenepyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃OS
• 分子量: 333.414
• InChiKey: TYDAPLZDIROTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate 、 1-苄基-3-甲基-2-硫代脲 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到3-Benzyl-5-cyano-1-methyl-6-phenyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl- and Phenyl-2-thiouracils and 1,3-Thiazin-4-ones by Nucleophilic Substitution of Unsymmetrical Thioureas with 3-Chloropropenoates

  摘要：

  非对称取代硫脲和乙基（E）-和（Z）-3-芳基-3-氯-2-氰基丙烯酸乙酯（1a）和（1b）在亲核乙烯取代和环化后形成了1,3-二取代6-芳基-5-氰基-2-硫脲衍生物的两个异构体，3a-3i和4a-4i。当单取代硫脲在类似条件下反应时，取代的1,3-噻唑-4-酮5a-5d以中等至良好的产率形成。

  DOI：

  10.1135/cccc19991307

文献信息

• Synthesis of Alkyl- and Phenyl-2-thiouracils and 1,3-Thiazin-4-ones by Nucleophilic Substitution of Unsymmetrical Thioureas with 3-Chloropropenoates
  作者：Lars F. Jalander、Jan-Erik Lönnqvist

  DOI：10.1135/cccc19991307

  日期：——

  Unsymmetrically substituted thioureas and ethyl (E)- and (Z)-3-aryl-3-chloro-2-cyano- propenoates (1a) and (1b) gave after nucleophilic vinylic substitution and cyclisation two isomers of 1,3-disubstituted 6-aryl-5-cyano-2-thiouracil derivatives, 3a-3i and 4a-4i. Substituted 1,3-thiazin-4-ones 5a-5d were formed in moderate to good yields when monosubstituted thioureas were allowed to react under similar conditions.

  非对称取代硫脲和乙基（E）-和（Z）-3-芳基-3-氯-2-氰基丙烯酸乙酯（1a）和（1b）在亲核乙烯取代和环化后形成了1,3-二取代6-芳基-5-氰基-2-硫脲衍生物的两个异构体，3a-3i和4a-4i。当单取代硫脲在类似条件下反应时，取代的1,3-噻唑-4-酮5a-5d以中等至良好的产率形成。