2,3-Difluorophenol tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Difluorophenol tosylate
• 英文别名: 2,3-difluorophenyl tosylate；2,3-Difluorophenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2,3-difluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O₃S
• 分子量: 284.283
• InChiKey: LQIKUXJRRBQCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 2,3-Difluorophenol tosylate 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(E)-1,2-difluoro-3-((2-phenyl-2-tosylvinyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的高区域选择性和立体选择性炔烃氧磺酰化合成 (E)-β-苯氧基乙烯基砜

  摘要：

  已经开发了一种高效的可见光诱导的区域选择性和立体选择性的炔烃与芳基磺酸酯酚酯的氧磺酰化。这种不含光催化剂和金属的方法在非常温和的条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 ( E )-β-苯氧基乙烯基砜。机理研究表明电子供体-受体复合物介导的自由基过程的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02512
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-Trifluoro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-4-ene 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,3-Difluorophenol tosylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物与三氟乙烯的环加成反应

  摘要：

  已经研究了三氟乙烯与呋喃和许多衍生物的环加成反应，得到未报告的1,1,2-三氟-7-氧杂双环[2.2.1]庚-4-烯及其衍生物。使用过量的三氟乙烯，在自生压力下于200℃在不锈钢高压釜中进行反应。发现用呋喃和在2和/或5位具有甲基的衍生物进行反应。然而，在这些位置上的吸电子取代基阻止了反应。尝试使用多种碱对1,1,2-三氟-7-氧杂双环[2.2.1]庚-4-烯进行脱氟化氢反应没有反应，但是使用LDA可以制备25％收率的2， 3-二氟苯酚。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00250-5

文献信息

• Iron-Catalyzed Coupling of Aryl Sulfamates and Aryl/Vinyl Tosylates with Aryl Grignards
  作者：Toolika Agrawal、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol5024344

  日期：2014.10.3

  The iron-catalyzed coupling of aryl sulfamates and tosylates with aryl Grignard reagents is reported for the first time. The methodology employs air-stable, low-cost FeF3 center dot 3H(2)O and the N-heterocyclic carbene ligand IPr center dot HCl as the preligand to form a long-lived catalyst upon treatment with aryl Grignards. The reaction provides a range of cross-coupled products in good-to-excellent yields. In contrast to previous reports with aryl chlorides, these reactions proceed with low levels of Grignard homocoupling regardless of the iron source.
• Cycloaddition reactions of furan derivatives with trifluoroethene
  作者：Richard D Chambers、Alan F Gilbert、Richard L Powell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00250-5

  日期：2000.7

  The cycloaddition reaction of trifluoroethene with furan and a number of derivatives to give the unreported 1,1,2-trifluoro-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-4-ene, and derivatives has been investigated. Reactions were carried out in stainless steel autoclaves at 200°C under autogenous pressure using an excess of trifluoroethene. Reactions were found to proceed with furan and derivatives with methyl groups

  已经研究了三氟乙烯与呋喃和许多衍生物的环加成反应，得到未报告的1,1,2-三氟-7-氧杂双环[2.2.1]庚-4-烯及其衍生物。使用过量的三氟乙烯，在自生压力下于200℃在不锈钢高压釜中进行反应。发现用呋喃和在2和/或5位具有甲基的衍生物进行反应。然而，在这些位置上的吸电子取代基阻止了反应。尝试使用多种碱对1,1,2-三氟-7-氧杂双环[2.2.1]庚-4-烯进行脱氟化氢反应没有反应，但是使用LDA可以制备25％收率的2， 3-二氟苯酚。
• Visible Light-Induced Highly Regioselective and Stereoselective Oxysulfonylation of Alkynes for the Synthesis of (<i>E</i>)-β-Phenoxy Vinylsulfones
  作者：Wenjiao Xie、Pengju Ma、Yujun Zhang、Longyi Xi、Shengqi Qiu、Xuan Huang、Bo Yang、Yuan Gao、Junmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02512

  日期：2022.8.19

  highly efficient visible light-induced regioselective and stereoselective oxysulfonylation of alkynes with arylsulfonate phenol esters has been developed. This photocatalyst- and metal-free method proceeds smoothly under very mild conditions and exhibits a broad substrate scope, providing (E)-β-phenoxy vinylsulfones in moderate to excellent yields. Mechanistic studies indicated the involvement of an electron

  已经开发了一种高效的可见光诱导的区域选择性和立体选择性的炔烃与芳基磺酸酯酚酯的氧磺酰化。这种不含光催化剂和金属的方法在非常温和的条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 ( E )-β-苯氧基乙烯基砜。机理研究表明电子供体-受体复合物介导的自由基过程的参与。