3,5-dinitrobenzoate of (R)-1-octen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitrobenzoate of (R)-1-octen-3-ol
• 英文别名: (S)-oct-1-en-3-yl-3,5-dinitrobenzoate；[(3S)-oct-1-en-3-yl] 3,5-dinitrobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: OKUYVXUDEKSJTF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitrobenzoate of (R)-1-octen-3-ol 生成 (S)-(+)-1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Matsumori, Kunihiko; Izumi, Susumu; Watanabe, Hiroyasu, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 7, p. 1777 - 1782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(三甲基硅烷基)辛-1-炔-3-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel acetate tetrahydrate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,5-dinitrobenzoate of (R)-1-octen-3-ol 、 3,5-dinitrobenzoate of (S)-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-Matsutakeol和调味类似物的一般不对称合成。

  摘要：

  通过将末端炔烃不对称加成到醛中，开发了一种有效的，实用的合成手性松醇和类似物的合成路线。（R）-matsutakeol和其他调味品是由各种烷基醛以高收率（三步法最高可达49.5％）和出色的对映体过量（最高> 99％）合成的。该协议可以用作天然脂肪酸代谢产物和类似物的活性小分子文库的替代性不对称合成方法。这些手性烯丙醇可用于食品分析和筛选昆虫引诱剂。

  DOI：

  10.3390/molecules22030364

文献信息

• Matsumori, Kunihiko; Izumi, Susumu; Watanabe, Hiroyasu, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 7, p. 1777 - 1782
  作者：Matsumori, Kunihiko、Izumi, Susumu、Watanabe, Hiroyasu

  DOI：——

  日期：——
• A General Asymmetric Synthesis of (R)-Matsutakeol and Flavored Analogs
  作者：Jia Liu、Honglian Li、Chao Zheng、Shichao Lu、Xianru Guo、Xinming Yin、Risong Na、Bin Yu、Min Wang

  DOI：10.3390/molecules22030364

  日期：——

  and practical synthetic route toward chiral matsutakeol and analogs was developed by asymmetric addition of terminal alkyne to aldehydes. (R)-matsutakeol and other flavored substances were feasibly synthesized from various alkylaldehydes in high yield (up to 49.5%, in three steps) and excellent enantiomeric excess (up to >99%). The protocols may serve as an alternative asymmetric synthetic method for

  通过将末端炔烃不对称加成到醛中，开发了一种有效的，实用的合成手性松醇和类似物的合成路线。（R）-matsutakeol和其他调味品是由各种烷基醛以高收率（三步法最高可达49.5％）和出色的对映体过量（最高> 99％）合成的。该协议可以用作天然脂肪酸代谢产物和类似物的活性小分子文库的替代性不对称合成方法。这些手性烯丙醇可用于食品分析和筛选昆虫引诱剂。