7-(2-(4-(2-methylbenzyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-(4-(2-methylbenzyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[2-[4-[(2-Methylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: HZHVAZKCHODNJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰基哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7-(2-(4-(2-methylbenzyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁作用的香豆素衍生物的设计、合成以及体内和计算机评估

  摘要：

  本研究设计并合成了一系列香豆素衍生物，并利用核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）测试方法对其结构进行了表征。在药理实验中，采用强迫游泳试验（FST）和悬尾试验（TST）两种行为监测方法来测定香豆素衍生物的抗抑郁活性。研究人员分析了显示出潜在活性的化合物对小鼠大脑中 5-羟色胺 (5-HT) 水平的影响。还预测了模拟这些化合物与 5-HT 1A受体可能相互作用的分子对接实验。药理实验结果表明，大多数香豆素衍生物表现出显着的抗抑郁活性。在这些化合物中，7-(2-(4-(4-氟苄基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)-2H-苯并-2-酮(6i)表现出最高的抗抑郁活性。小鼠大脑中 5-HT 水平的测量结果表明，香豆素衍生物的抗抑郁活性可能是由升高的 5-HT 水平介导的。分子对接结果表明，同源模型中化合物6i与5-HT 1A受体活性位点周围的氨基酸存在显着的相互作用。还使用 Discovery

  DOI：

  10.3390/molecules26185556

文献信息

• Design, Synthesis, and In Vivo and In Silico Evaluation of Coumarin Derivatives with Potential Antidepressant Effects
  作者：Xuekun Wang、Hao Zhou、Xinyu Wang、Kang Lei、Shiben Wang

  DOI：10.3390/molecules26185556

  日期：——

  experiments showed that most coumarin derivatives exhibited significant antidepressant activity. Among these compounds, 7-(2-(4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one (6i) showed the highest antidepressant activity. The results of the measurement of 5-HT levels in the brains of mice indicate that the antidepressant activity of coumarin derivatives may be mediated by elevated 5-HT

  本研究设计并合成了一系列香豆素衍生物，并利用核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）测试方法对其结构进行了表征。在药理实验中，采用强迫游泳试验（FST）和悬尾试验（TST）两种行为监测方法来测定香豆素衍生物的抗抑郁活性。研究人员分析了显示出潜在活性的化合物对小鼠大脑中 5-羟色胺 (5-HT) 水平的影响。还预测了模拟这些化合物与 5-HT 1A受体可能相互作用的分子对接实验。药理实验结果表明，大多数香豆素衍生物表现出显着的抗抑郁活性。在这些化合物中，7-(2-(4-(4-氟苄基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)-2H-苯并-2-酮(6i)表现出最高的抗抑郁活性。小鼠大脑中 5-HT 水平的测量结果表明，香豆素衍生物的抗抑郁活性可能是由升高的 5-HT 水平介导的。分子对接结果表明，同源模型中化合物6i与5-HT 1A受体活性位点周围的氨基酸存在显着的相互作用。还使用 Discovery