3-((3,4-dimethoxyphenethyl)imino)-2-phenylacrylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3,4-dimethoxyphenethyl)imino)-2-phenylacrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-((3,4-dimethoxyphenethyl)imino)-2-phenylacrylate
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: SRMXTNLYGIBPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,4-dimethoxyphenethyl)imino)-2-phenylacrylic acid tert-butyl ester 、 苯甲酰乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种β-氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于化合物合成领域，公开了一种β‑氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物，其化学结构如下所示，其中，R1选自芳基甲酰基、呋喃甲酰基、氰基中的任意一种；R2选自烷基、取代烷基中的任意一种；R3选自烷基；R4选自芳基。所述的β‑氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物具有较好的药物活性，可用于制备抗菌药物。本发明还公开了β‑氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物的制备方法。本发明所述β‑氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物的制备方法具有原料和催化剂便宜易得；反应条件温和，操作简单方便；底物的普适性广等优点。

  公开号：

  CN113214112B
• 作为产物：
  描述：

  2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基异氰酸酯 、 2-重氮基-2-苯基乙酸叔丁酯酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-((3,4-dimethoxyphenethyl)imino)-2-phenylacrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅串联方案合成1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-巯基咪唑支架

  摘要：

  我们开发了钯催化的异氰酸酯与α-重氮乙酸酯的交叉偶联反应，以形成活性酮亚胺，然后在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下的氮杂-曼尼希型反应与各种2-巯基咪唑反应制得1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-巯基咪唑衍生物的合成，具有结构多样性。此外，使用1 H-苯并[ d ]咪唑-2-醇作为反应伙伴还可以形成1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-苯并咪唑啉酮衍生物，产率适中（34-52 ％）。在aza-Mannich反应中，区域选择性N攻击而非S攻击或O观察到了酮亚胺的亲电子中心碳的攻击。此串联序列是有效的，因为在一个锅中连续创建了两个C = C和两个CN键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000789

文献信息

• 一种1,3-双(β-氨基丙烯酸酯)取代的咪唑类 化合物及其制法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN111233773B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明属于高分子材料领域，公开了一种1,3‑双(β‑氨基丙烯酸酯)取代的咪唑类化合物及其制法和应用。该化合物结构如下所示。本发明所述1,3‑双(β‑氨基丙烯酸酯)取代的咪唑类化合物具有一定的抗菌性、抗氧化性；具有抗炎作用、抗寄生虫作用等。因此有望开发成一类新型的抗菌药物、消炎镇痛药物、抗寄生虫药物、自由基清除剂。本发明所述1,3‑双(β‑氨基丙烯酸酯)取代的咪唑类化合物的制备方法具有以下优点：原料和催化剂便宜易得；反应条件温和，操作简单方便；底物范围广，官能团兼容性好，对一系列的1,3‑双(β‑氨基丙烯酸酯)取代的咪唑产物均可取得优秀的产率。
• Green and effective synthesis of multisubstituted α-pyrones <i>via</i> K₂CO₃ catalyzed formal insertion of ketenimines into C(CO)–C bonds of 1,3-diketones
  作者：Jian Luo、Ai-Qing Zhong、Jia-Hao Qiu、Xiong-Wei Liu、You-Ping Tian、Bao-Hua Zhang、Guo-Shu Chen、Wei Shu、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1039/d3gc02073h

  日期：——

  3-diketones. In addition, a one-pot procedure leading to either 3,4,6-trisubstituted α-pyrones or 4,6-disubstituted α-pyrones through an unprecedented sequential Pd(0) or Co(II)/K2CO3 catalysis has also been developed. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by the broad substrate scope, the concise synthesis of analogues of pharmaceutically active compounds, and the diverse derivatization

  C(CO)-C 键的断裂是一种令人着迷的转变，它为通过重建分子骨架来开发新的合成方法提供了令人兴奋的机会。然而，迄今为止，将杂联烯催化插入到无张力的 1,3-二酮的 C(CO)-C 键中仍然具有挑战性并且仍然未知。在此，我们报告了一种环境友好且绿色的合成方法，通过廉价的 K 2 CO 3催化烯酮亚胺与 1、 3-二酮。此外，通过前所未有的连续 Pd(0) 或 Co( II )/K 2的一锅法生成 3,4,6-三取代 α-吡喃酮或 4,6-二取代 α-吡喃酮CO 3催化也已被开发。该方法的合成实用性通过广泛的底物范围、药物活性化合物类似物的简明合成以及吡喃酮骨架的多样化衍生化得到证明。更重要的是，这项工作不仅为设计结构上非传统的α-吡喃酮开辟了一条新途径，而且还释放了一些扩展的π-共轭α-吡喃酮在有机发光二极管中光电应用的巨大潜力。
• 一种β-氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN113214112B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明属于化合物合成领域，公开了一种β‑氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物，其化学结构如下所示，其中，R1选自芳基甲酰基、呋喃甲酰基、氰基中的任意一种；R2选自烷基、取代烷基中的任意一种；R3选自烷基；R4选自芳基。所述的β‑氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物具有较好的药物活性，可用于制备抗菌药物。本发明还公开了β‑氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物的制备方法。本发明所述β‑氨基丙烯酸酯取代的乙腈类化合物的制备方法具有原料和催化剂便宜易得；反应条件温和，操作简单方便；底物的普适性广等优点。
• One‐Pot Tandem Protocol for the Synthesis of 1,3‐Bis(β‐aminoacrylate)‐Substituted 2‐Mercaptoimidazole Scaffolds
  作者：Jian Luo、Guo‐Shu Chen、Shu‐Jie Chen、Zhao‐Dong Li、Yu‐Lei Zhao、Yun‐Lin Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000789

  日期：2020.9.8

  ketenimines and following a 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed aza‐Mannich type reaction with various 2‐mercaptoimidazoles for the synthesis of 1,3‐bis(β‐aminoacrylate)‐substituted 2‐mercaptoimidazole derivatives with structural diversity. In addition, the use of 1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ol as the reaction partner also allowed the formation of 1,3‐bis(β‐aminoacrylate)‐substituted 2‐benzimidazolinone

  我们开发了钯催化的异氰酸酯与α-重氮乙酸酯的交叉偶联反应，以形成活性酮亚胺，然后在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下的氮杂-曼尼希型反应与各种2-巯基咪唑反应制得1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-巯基咪唑衍生物的合成，具有结构多样性。此外，使用1 H-苯并[ d ]咪唑-2-醇作为反应伙伴还可以形成1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-苯并咪唑啉酮衍生物，产率适中（34-52 ％）。在aza-Mannich反应中，区域选择性N攻击而非S攻击或O观察到了酮亚胺的亲电子中心碳的攻击。此串联序列是有效的，因为在一个锅中连续创建了两个C = C和两个CN键。