N-(2,6-difluorophenyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorophenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(2,6-difluorophenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O
• 分子量: 234.205
• InChiKey: NAQFLGPPQGNWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 、 N-(2,6-difluorophenyl)picolinamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-(2,6-difluorophenyl)-5-methylene-5,6-dihydro-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Rh的末端烯烃通过吡啶酮的氟化物通过C–H活化策略催化环式插入到吡啶上

  摘要：

  实现了Rh（III）催化的乙烯在吡啶甲酰胺上的环状插入，从而为一类独特的含吡啶分子的入口提供了门户，该分子带有末端烯烃部分，从而可以实现多样化。还完成了该方法用于索拉非尼修饰的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01364
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2,6-二氟苯胺 在 硫酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到N-(2,6-difluorophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Rh的末端烯烃通过吡啶酮的氟化物通过C–H活化策略催化环式插入到吡啶上

  摘要：

  实现了Rh（III）催化的乙烯在吡啶甲酰胺上的环状插入，从而为一类独特的含吡啶分子的入口提供了门户，该分子带有末端烯烃部分，从而可以实现多样化。还完成了该方法用于索拉非尼修饰的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01364

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES AS PIM KINASE INHIBITORS AND PREPARATION METHODS AND USE IN MEDICINAL MANUFACTURE THEREOF
  申请人：Jikai Biosciences, Inc.

  公开号：US20150284363A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  PIM kinase inhibitor compound having a structure as represented by Formula I, and isomers, diastereomers, enantiomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds significantly inhibit the Pim kinase activity and are used to prepare drugs to treat PIM kinase mediated diseases, such as cancers, multi drug resistance, and inflammatory bowel disease. Also provided are methods for preparing and using the compounds represented by Formula I.

  本发明提供一种具有如下式I所示结构的PIM激酶抑制剂化合物，以及其异构体、对映体、互变异构体、互变异构体和药学上可接受的盐。这些化合物显著抑制Pim激酶活性，并用于制备用于治疗PIM激酶介导疾病，如癌症、多药耐药和炎症性肠病的药物。还提供了制备和使用式I所表示的化合物的方法。
• ISOTHIAZOLE DERIVATIVES AS PIM KINASE INHIBITORS AND PREPARATION METHODS AND USE IN MEDICINAL MANUFACTURE THEREOF
  申请人：Jikai Biosciences, Inc.

  公开号：US20150284378A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  PIM kinase inhibitor compound having a structure as represented by Formula I, and isomers, diastereomers, enantiomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds significantly inhibit the Pim kinase activity and are used to prepare drugs to treat PIM kinase mediated diseases, such as cancers, multi drug resistance, and inflammatory bowel disease. Also provided are methods for preparing and using the compounds represented by Formula I.

  具有公式I所表示的结构的PIM激酶抑制剂化合物，以及其异构体、对映体、互变异构体、互变异构体和药学上可接受的盐。这些化合物显著抑制Pim激酶活性，可用于制备治疗PIM激酶介导疾病，如癌症、多药耐药和炎症性肠病的药物。还提供了制备和使用公式I所表示的化合物的方法。
• US9452995B2
  申请人：——

  公开号：US9452995B2

  公开（公告）日：2016-09-27
• US9458151B2
  申请人：——

  公开号：US9458151B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• Rh-Catalyzed Annulative Insertion of Terminal Olefin onto Pyridines via a C–H Activation Strategy Using Ethenesulfonyl Fluoride as Ethylene Provider
  作者：Chen Li、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01364

  日期：2019.6.21

  A Rh(III)-catalyzed annulative insertion of ethylene onto picolinamides was achieved, providing a portal to a class of unique pyridine-containing molecules bearing a terminal olefin moiety for diversification. Application of this method for modification of Sorafenib was also accomplished.

  实现了Rh（III）催化的乙烯在吡啶甲酰胺上的环状插入，从而为一类独特的含吡啶分子的入口提供了门户，该分子带有末端烯烃部分，从而可以实现多样化。还完成了该方法用于索拉非尼修饰的应用。