3-fluoro-N,N-dimethyl-o-phenylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-fluoro-N,N-dimethyl-o-phenylenediamine
• 英文别名: 2-dimethylamino-6-fluoroaniline；3-fluoro-1-N,1-N-dimethylbenzene-1,2-diamine
• 化学式: C₈H₁₁FN₂
• 分子量: 154.187
• InChiKey: PBSJUMFTQWLOPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻苯二胺 在 5 % platinum on carbon 、 fluorine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.6%的产率得到3-fluoro-N,N-dimethyl-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种3-氟-N-二甲基邻苯二胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3-氟-N-二甲基邻苯二胺的合成方法：本发明以邻硝基苯胺为原料，邻苯二胺与硫酸二乙酯以摩尔比1:2在碳酸氢钠碱催化下保持pH＝8，反应温度为20-22℃，时间为2h，制得N-二甲基邻苯二胺，N-二甲基邻苯二胺与氟溶液在Pt/C的催化剂作用下使其充分反应，经洗涤、分相、减压脱溶、干燥得3-氟-N-二甲基邻苯二胺，收率达87％以上。

  公开号：

  CN104447356B

文献信息

• Regioselective, nucleophilic activation of C F bonds in o-fluoroanilines
  作者：Sarita E. Hough、Willie R. Hargrove、Paul A. Deck

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.03.009

  日期：2019.8

  Reactions of ortho-fluorinated anilines with stoichiometric Ti(NMe2)4 in mesitylene (typically for 23 h at 120 °C) afforded moderate to high yields of the corresponding N,N-dimethyl-1,2-phenylenediamine derivatives resulting from defluoroamination of a fluorine atom vicinal to the NH2 of the starting aniline. Reactivity increases with additional ring fluorination in general accordance with established

  的反应邻-fluorinated苯胺与化学计量的Ti（NME 2）4在均三甲苯（典型地为23，在120℃1H），得到适度的到相应的高收率Ñ，ñ从defluoroamination所得二甲基-1,2-苯二胺衍生物与起始苯胺的NH 2相邻的氟原子。通常根据确定的区域化学趋势（活化和失活），反应性随附加的环氟化作用而增加。
• 一种3-氟-N-二甲基邻苯二胺的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN104447356B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种3-氟-N-二甲基邻苯二胺的合成方法：本发明以邻硝基苯胺为原料，邻苯二胺与硫酸二乙酯以摩尔比1:2在碳酸氢钠碱催化下保持pH＝8，反应温度为20-22℃，时间为2h，制得N-二甲基邻苯二胺，N-二甲基邻苯二胺与氟溶液在Pt/C的催化剂作用下使其充分反应，经洗涤、分相、减压脱溶、干燥得3-氟-N-二甲基邻苯二胺，收率达87％以上。