哌嗪-1,4-二基双((4-氯苯基)甲酮) | 107785-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 哌嗪-1,4-二基双((4-氯苯基)甲酮)
• 英文名称: piperazine-1,4-diylbis((4-chlorophenyl)methanone)
• 英文别名: 1,4-bis-(4-chloro-benzoyl)-piperazine；1,4-Bis-(4-chlor-benzoyl)-piperazin；[4-(4-chlorobenzoyl)piperazin-1-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 107785-63-7
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 363.243
• InChiKey: UXYNNMHHFGAVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-氯苯甲醛 在 C₅₆H₈₆F₂Li₂N₃O₄Si₂Sm 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到哌嗪-1,4-二基双((4-氯苯基)甲酮)
  参考文献：
  名称：

  阴离子苯氧基-酰胺基稀土配合物可作为醛与胺酰胺化的有效催化剂†

  摘要：

  制备了一系列由双阴离子苯氧基-酰胺基配体稳定的阴离子有机稀土酰胺配合物，并阐明了它们对醛与胺酰胺化反应的催化作用。Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（μ-Cl）Li（THF）3与等摩尔的氨基苯氧基锂{[HNO] 1 Li（THF）} 2的胺消除反应，该反应是通过[ HNOH] 1 - {[HNOH] 1 = Np个氟-苯基（2-羟基-3,5-二-叔丁基）苄胺}与一当量的ñ正丁基锂的四氢呋喃（THF）在原位，得到阴离子苯氧基-酰胺基稀土酰胺配合物[NO] 1 2 Ln [N（SiMe 3）2 ] [Li（THF）] 2 [Ln = Y（1），Yb（2），Sm（3）， Nd（4）]的高分离产率。Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（μ-Cl）Li（THF）3与{[HNO] 2 Li（THF）} 2和{[HNO] 3 Li（THF）} 2在THF中的相似反应得到阴离子稀土酰胺[NO] 2 2 Ln

  DOI：

  10.1039/c5ra20285j

文献信息

• Synthesis and characterization of bridged bis(amidato) rare earth metal amides and their applications in C–N bond formation reactions
  作者：Bei Zhao、Yang Xiao、Dan Yuan、Chengrong Lu、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c5dt04217h

  日期：——

  (n = 1, RE = La (1), Sm (2), Nd (3), Y (4); n = 2, RE = La (5), Nd (6); n = 3, RE = La (7), Nd (8); TMS = SiMe3) were successfully synthesized by treatment of H2Ln with RE[N(TMS)2]3 in a 1 : 1 molar ratio. Complexes 3, and 5–8 were characterized by single-crystal X-ray diffraction, and NMR characterization was carried out for the La complexes 1, 5, 7 and the Y complex 4. These complexes exhibited high

  基于三个双酰胺配体H 2 L n（n = 1-3）（H 2 L 1 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 CH 2 ]，H 2 L 2 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 C（CH 3）2 ]，H 2 L 3 = [Me 3 C 6 H 2 CONH（CH 2）2 ]2 NCH 3），八种双（酰胺基）三价稀土金属酰胺L n RE [N（TMS） 2 ]} 2（ n = 1，RE = La（ 1），Sm（ 2），Nd（ 3） ，Y（ 4）; n = 2，RE = La（ 5），Nd（ 6）; n = 3，RE = La（ 7），Nd（ 8）; TMS = SiMe 3）通过H的处理成功合成。 2 L n与RE [N（TMS） 2 ] 3的摩尔比为1：1。配合物3和5-8通过单晶X-射线衍射表征，和NMR表征进行了拉络合物1，5，7和Y复杂4。这些络合物
• NMR-based investigations of acyl-functionalized piperazines concerning their conformational behavior in solution
  作者：Robert Wodtke、Janine Steinberg、Martin Köckerling、Reik Löser、Constantin Mamat

  DOI：10.1039/c8ra09152h

  日期：——

  their conformational behavior using temperature-dependent 1H NMR spectroscopy. All investigated piperazines occur as conformers at room temperature resulting from the restricted rotation of the partial amide double bond. In the case of selected mono-N-benzoylated and unsymmetrically N,N′-substituted derivatives, the appearance of the 1H NMR spectrum was further shaped by the limited interconversion of

  合成了选定的N-苯甲酰化哌嗪化合物，并使用温度依赖性1 H NMR 光谱研究其构象行为。由于部分酰胺双键的旋转受限，所有研究的哌嗪在室温下均以构象异构体形式出现。在选定的单-N-苯甲酰化和不对称N , N'-取代衍生物的情况下， 1 H NMR谱的外观通过哌嗪椅构象的有限互变进一步形成。因此，确定了两个不同的聚结点T C，并且计算出它们产生的活化能垒 Δ G ‡介于 56 至 80 kJ mol -1之间。在大多数情况下，酰胺位点的T C和 Δ G ‡似乎高于环反转的相应值。通过与哈米特常数的相关性分析了取代基对旋转和反转势垒的影响。所获得的结果在文献数据的背景下进行讨论和解释。与游离仲胺相比，在胺位点连接的额外芳基取代基导致旋转和反转势垒减少。为了支持和证明 NMR 分析的结果，获得了选定哌嗪的单晶并进行了 XRD 分析。为了强调这一结果，对两种潜在的 TGase 2 抑制剂进行了研究，显示出具有相似值的能量势垒。
• Some Amides of Piperazines
  作者：C. B. Pollard、Betty Sue Gray

  DOI：10.1021/ja01098a511

  日期：1953.1