3-bromo-N,N-diethyl-3-phenyl-2-(tosylamino)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N,N-diethyl-3-phenyl-2-(tosylamino)propionamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-bromo-N,N-diethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂O₃S
• 分子量: 453.4
• InChiKey: IBIOPNKAJPHHTC-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylcinnamide 、 对甲苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到3-bromo-N,N-diethyl-3-phenyl-2-(tosylamino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的水中烯烃的氨基溴化

  摘要：

  在纯水中分别用TsNH 2和NBS作为氮源和溴源，已实现了PhI（OAc）2催化的缺电子烯烃的氨基溴化反应。用催化量的PhI（OAc）2，可以有效地将各种烯烃（包括α，β-不饱和酮，肉桂酸酯和肉桂酰胺）进行氨基溴化反应，从而使邻位溴胺的收率高，区域和非对映选择性高。以水为溶剂对于催化实现这种氨基溴化反应至关重要。在目前的水性条件下，苯乙烯的氨基溴化的区域选择性也大大提高了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.069

文献信息

• Aminohalogenation of Electron-Deficient Olefins Promoted by Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200800842

  日期：2008.12

  An efficient and practical procedure for the aminohalogenation of electron-deficient olefins promoted by hypervalent iodine compounds has been demonstrated. The catalytic efficiency of various hypervalent iodine compounds with different carboxylic and sulfonic ligands has also been investigated and of these (diacetoxyiodo)benzene exhibited the highest activity. A series of substrates, including α,β-unsaturated

  已经证明了由高价碘化合物促进的缺电子烯烃的氨基卤化的有效和实用程序。还研究了具有不同羧酸和磺酸配体的各种高价碘化合物的催化效率，其中（二乙酰氧基碘）苯表现出最高的活性。一系列底物，包括 α,β-不饱和酮、肉桂酸酯和肉桂酰胺，在所采用的条件下是可以耐受的，并且以良好的产率和出色的非对映选择性进行氨基氯化/溴化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Aminobromination of olefins with TsNH₂and NBS as the nitrogen and bromine sources mediated by hypervalent iodine in a ball mill
  作者：Xue-Liang Wu、Jing-Jing Xia、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b717333d

  日期：——

  A series of olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, cinnamides and styrenes have been aminobrominated with good yields and excellent diastereoselectivities under mechanical milling conditions, using TsNH2 and NBS as the nitrogen and bromine sources, promoted by (diacetoxyiodo)benzene.

  一系列烯烃，包括α,β-不饱和酮、肉桂酸酯、肉桂酰胺和苯乙烯，在机械研磨条件下，使用TsNH2和NBS作为氮源和溴源，以（双乙酸氧基）碘苯为促进剂，进行了氨基溴化反应，得到了良好的产率和优秀的非对映选择性。
• Hypervalent iodine-mediated aminobromination of olefins in water
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.069

  日期：2009.10

  The PhI(OAc)2-catalyzed aminobromination of electron-deficient olefins has been achieved in pure water with TsNH2 and NBS as nitrogen and bromine sources, respectively. With a catalytic amount of PhI(OAc)2, various olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, and cinnamides could be aminobrominated efficiently, giving the vicinal bromoamines in good yields and high regio- and diastereoselectivities

  在纯水中分别用TsNH 2和NBS作为氮源和溴源，已实现了PhI（OAc）2催化的缺电子烯烃的氨基溴化反应。用催化量的PhI（OAc）2，可以有效地将各种烯烃（包括α，β-不饱和酮，肉桂酸酯和肉桂酰胺）进行氨基溴化反应，从而使邻位溴胺的收率高，区域和非对映选择性高。以水为溶剂对于催化实现这种氨基溴化反应至关重要。在目前的水性条件下，苯乙烯的氨基溴化的区域选择性也大大提高了。