4-([N-ethyl-N-phenyl-2-aminoethyl]oxymethyl)phenyl phenyl diazomethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([N-ethyl-N-phenyl-2-aminoethyl]oxymethyl)phenyl phenyl diazomethane
• 英文别名: N-[2-[[4-[(Z)-diazo(phenyl)methyl]phenyl]methoxy]ethyl]-N-ethylaniline
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O
• 分子量: 371.482
• InChiKey: MCLLSIOYBXJHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  14.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([N-ethyl-N-phenyl-2-aminoethyl]oxymethyl)phenyl phenyl diazomethane 、 二苯甲酮腙 、 、 Sodium sulfate-III 、 、 、 、 在 C24H25N3O 作用下， 生成 4-([N-ethyl-N-phenyl-2-aminoethyl]oxymethyl)benzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Surface Functionalisation Using Arylcarbene Reactive Intermediates

  摘要：

  一种制备具有功能化表面的基板的方法，该方法包括将基板与卡宾前体接触，该卡宾前体是具有公式（III）或（IV）的化合物，其取代基团在此定义：（b）从卡宾前体生成卡宾反应中间体，使其与基板反应以功能化表面，从而产生活性基板；和（c）进一步功能化在（b）中获得的活性基板。在（c）中，可以通过用重氮盐处理活性基板来进一步功能化活性基板，以引入颜色和/或其他所需的活性，和/或通过过氧化氢处理来产生生物杀灭基板。本发明还涉及用于表面功能化过程的卡宾前体化合物，以及制备某些前体化合物的过程。

  公开号：

  US20080146731A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 4-([N-ethyl-N-phenyl-2-aminoethyl]oxymethyl)phenyl phenyl diazomethane
  参考文献：
  名称：

  A chemical method for the convenient surface functionalisation of polymers

  摘要：

  一种将氮卡宾作为反应中间体用于聚合物基材表面修饰的方法已被开发；该过程的有效性通过不可逆染色聚苯乙烯、聚乙烯、尼龙、硅氧化物和控制孔玻璃以及在一定程度上聚四氟乙烯得到了验证。

  DOI：

  10.1039/b414856h

文献信息

• Process for surface functionalsation of polymeric substrates using diaryl carbenes as reactive intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040127691A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  An alternative technique whereby highly reactive carbene or nitrene species are generated from inert precursors under less harsh photolytic, and sometimes thermolytic, conditions has also been investigated for application to dyeing and other surface modifying processes of various natural and synthetic polymers. The chemistry of cargenes and nitrenes is well documented, and these reactive entities are known to form covalent bonds with many types of functional group groups. The application of these species to the surface modification or organic solids using different approaches both for the generation of the required carbenes or nitrenes, and for their reaction with the solid surface has been reported. Interestingly, although nitrenes (often generated from an azide or sulfonylazide precursor under photolytic or thermolytic conditions) are more stable, and therefore less reactive, than their carbene analogues, they have used much more widely for the dyeing of polymeric substrates.

  另一种技术是通过在较不严苛的光解和有时热解条件下从惰性前体生成高度反应性的卡宾或亚硝基自由基，已被研究用于染色和其他各种天然和合成聚合物的表面改性过程。卡宾和亚硝基的化学性质已有充分记录，这些反应性实体已知能与许多类型的官能团形成共价键。这些物种用于有机固体表面改性的应用，采用不同方法生成所需的卡宾或亚硝基，以及它们与固体表面反应的方法已有报道。有趣的是，尽管亚硝基（通常从偶氮或磺酰偶氮前体在光解或热解条件下生成）比其卡宾类似物更稳定，因此反应性更低，但它们在聚合物基质的染色中被广泛使用。
• TAILORED CONTROL OF SURFACE PROPERTIES BY CHEMICAL MODIFICATION
  申请人：Moloney Mark

  公开号：US20100068783A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A process for producing a substrate having an adhesive surface, which process comprises: (a) contacting the substrate with a carbene precursor, which carbene precursor is a compound of the following formula (1): whose substituent groups are SP defined herein, provided that when R is aryl or heteroaryl, said aryl or heteroaryl may be substituted by one, two, three, four or five groups, which groups are independently selected from various groups including -L B -W B ; and (b) either: (i) when W A or W B comprises an adhesive functional group, generating a carbene reactive intermediate from the carbene precursor so that it reacts with the substrate to functionalise the surface, thereby yielding said substrate having an adhesive surface; or (ii) when W A or W B comprises a group which is a precursor of an adhesive functional group, generating a carbene reactive intermediate from the carbene precursor so that it reacts with the substrate to functionalise the surface, and (c) converting said group which is a precursor into an adhesive functional group thereby yielding said substrate having an adhesive surface. The invention further relates to carbene precursor compounds for use in the process, substrates produced by the process and to processes for preparing certain precursor compounds.

  一种生产具有粘附表面的基板的方法，该方法包括：(a)将基板与卡宾前体接触，所述卡宾前体是以下式（1）的化合物：其取代基团为本文所定义的SP，但当R为芳基或杂环芳基时，所述芳基或杂环芳基可以被一个、两个、三个、四个或五个独立选择的各种取代基团之一取代，这些取代基团包括-LB-WB；和(b)：要么：(i)当WA或WB包含粘附功能基团时，从卡宾前体生成卡宾活性中间体，使其与基板反应以功能化表面，从而产生具有粘附表面的基板；或(ii)当WA或WB包含是粘附功能基团的前体时，从卡宾前体生成卡宾活性中间体，使其与基板反应以功能化表面，并且(c)将所述作为前体的基团转化为粘附功能基团，从而产生具有粘附表面的基板。该发明还涉及用于该方法的卡宾前体化合物，以及通过该方法生产的基板和用于制备某些前体化合物的方法。
• Post-polymerisation modification of surface chemical functionality and its effect on protein binding
  作者：Cleo Choong、J. S. Foord、Jon-Paul Griffiths、Emily M. Parker、Luo Baiwen、Meghali Bora、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c2nj00002d

  日期：——

  Derivatisation of polystyrene by carbene insertions followed by diazonium coupling permits the introduction of diverse chemical functionality, providing access to materials with similar bulk properties, but in which surface chemical characteristics are systematically varied across a range of surface polarity, hydration and non-bonding interaction behaviour. Protein binding experiments with bovine serum albumin demonstrate that protein adhesion is dependent upon the identity of the surface chemical group, with tert-butyl, hexyl, dimethylamino, amino, and carboxyl modified systems all exhibiting higher levels of binding, while glycol, hydroxyl, and phosphonate give similar or lower levels of binding, relative to the control. This behaviour has been shown to be time dependent, and an approximate trend of protein binding with cheminformatic descriptors %PSA and contact angle was observed.

  通过碳烯插入和重氮偶联对聚苯乙烯进行衍生，可以引入多种化学官能团，从而获得具有相似主体特性的材料，但其表面化学特性会在一系列表面极性、水合和非键相互作用行为中发生系统性变化。与牛血清白蛋白的蛋白质结合实验表明，蛋白质的粘附性取决于表面化学基团的特性，叔丁基、己基、二甲基氨基、氨基和羧基修饰系统都表现出较高的粘附性，而乙二醇、羟基和膦酸盐的粘附性与对照组相似或较低。这种行为已被证明与时间有关，并观察到蛋白质结合与化学信息描述符 %PSA 和接触角的近似趋势。
• SURFACE FUNCTIONALISATION
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1124791A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• SURFACE FUNCTIONALISATION USING ARYLCARBENE REACTIVE INTERMEDIATES
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1846484B1

  公开（公告）日：2011-09-07