3-[2-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl]-5-ethoxy-2-propenyl-oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl]-5-ethoxy-2-propenyl-oxazolidine
• 化学式: C₁₂H₁₄ClF₈NO₅S
• 分子量: 471.753
• InChiKey: NMPUUNDOEIVFIB-IQPYVPGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 乙烯基乙醚 、 2-(2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟乙烷磺酰基叠氮化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以23%的产率得到3-[2-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl]-5-ethoxy-2-propenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  氟烷磺酰基叠氮化物，乙烯基醚和醛的一锅三组分反应：形成多取代的氟化恶唑烷

  摘要：

  氟代烷磺酰基叠氮化物1，乙烯基醚2和各种醛在0°C下在10分钟内以中等至良好的非对映选择性（syn / anti）进行单锅三组分反应，可实现高取代度的氟代恶唑烷的高效非对映选择性合成。初始步骤可能涉及竞争过程，并且假定不稳定的氟化氮丙啶是这些反应的中间体。此外，还提出了合理的过渡态以阐明非对映选择性。该合成方法提供了便利且快速的方法来获得N-全（聚）氟烷烃磺酰基恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.020

文献信息

• One-pot three-component reaction of fluoroalkanesulfonyl azide, vinyl ether and aldehyde: the formation of polysubstituted fluorinated oxazolidines
  作者：Ping He、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.020

  日期：2005.6

  substituted fluorinated oxazolidines was achieved via a one-pot three-component reaction of fluoroalkanesulfonyl azides 1, vinyl ether 2 and various aldehydes at 0 °C within 10 min in moderate to good diastereoselectivities (syn/anti). A competing process could be involved in the initial step and an unstable fluorinated aziridine was postulated as the intermediate for these reactions. Additionally, rational

  氟代烷磺酰基叠氮化物1，乙烯基醚2和各种醛在0°C下在10分钟内以中等至良好的非对映选择性（syn / anti）进行单锅三组分反应，可实现高取代度的氟代恶唑烷的高效非对映选择性合成。初始步骤可能涉及竞争过程，并且假定不稳定的氟化氮丙啶是这些反应的中间体。此外，还提出了合理的过渡态以阐明非对映选择性。该合成方法提供了便利且快速的方法来获得N-全（聚）氟烷烃磺酰基恶唑烷。