(E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-N-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (2E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-N-phenylprop-2-enamide；(E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: KEGXKFQVLAYCKR-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 、 3-吲哚甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以62.33%的产率得到(E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-氰基-3-（1H-吲哚-3-基）-N-苯基丙烯酰胺，一种消炎痛和扑热息痛的杂化化合物：抗炎药性的设计，合成和评估。

  摘要：

  根据临床相关药物吲哚美辛和扑热息痛的分子杂交策略，设计开发了化合物（E）-2-氰基-3-（1H-吲哚-3-基）-N-苯基丙烯酰胺（ICMD-01）。 。通过在取代的苯胺和2-氰基乙酸乙酯之间进行酰胺化反应，然后与吲哚醛进行Knoevenagel型缩合反应，可以合成并获得令人满意的收率，从而得到该衍生物。为了评估免疫调节和抗炎活性，在J774巨噬细胞中进行了体外测定，在无细胞毒性浓度下，亚硝酸盐的产生和细胞因子（IL-1β和TNFα）的产生受到了明显的抑制（p <0.05）。观测到的。还通过体内CFA诱导的爪水肿和酵母聚糖诱导的腹膜炎研究了抗炎作用。在爪水肿试验中，ICMD01（50 mg kg-1）表现出令人满意的活性，地塞米松治疗组也表现出令人满意的活性，在2-6小时内减轻了水肿。另外，在体内对PGE2，IL-1β或TNFα没有明显的抑制作用。此外，在评估白细胞迁移的腹膜炎试验中，ICM

  DOI：

  10.3390/ijms21072591

文献信息

• SUBSTITUTED BETA-ARYL AND BETA-HETEROARYL-ALPHA-CYANOACRYLAMIDE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP0700388B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• A consensus reverse docking approach for identification of a competitive inhibitor of acetyltransferase enhanced intracellular survival protein from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Paulo Fernando da Silva Santos-Júnior、Vitoria de Melo Batista、Igor José dos Santos Nascimento、Isabelle Cavalcante Nunes、Leandro Rocha Silva、Clara Andrezza Crisóstomo Bezerra Costa、Johnnatan Duarte de Freitas、Lucindo José Quintans-Júnior、João Xavier de Araújo-Júnior、Maria Eugênia G. de Freitas、Peng Zhan、Keith D. Green、Sylvie Garneau-Tsodikova、Francisco Jaime Bezerra Mendonça-Júnior、Valnês S. Rodrigues-Junior、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117774

  日期：2024.6