4-fluorobenzyl propargyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyl propargyl ether
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: IHTLGKQFWXVIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzyl propargyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.8 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基醚与宝石二氯环丁烯酮和 B2pin2 的区域和立体选择性三组分偶联

  摘要：

  报道了用丙二烯基醚、双(频哪醇)二硼和偕二氯环丁烯酮作为亲电子试剂对丙二烯进行区域和立体选择性双官能化的三组分偶联方法，产生了多种与烯基硼酸酯片段束缚的高度官能化的环丁烯酮产物。多取代环丁烯酮产品也经历了多样化的转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01515
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到4-fluorobenzyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  1-（1’,3’,4’,6’–四-O- 乙酰基-α/β-D-葡萄 吡喃糖）-4-对位取代芳基-[1, 2, 3]-三唑及 其制备方法和应用

  摘要：

  具有抗肿瘤活性1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代苄基氧基甲基‑[1,2,3]‑三唑系列化合物的制备及其应用，其核心结构是1,2,3‑三唑衍生物在1,4上的取代。上述化合物对直肠癌细胞有良好的抑制活性。可用做抗直肠癌的药物。上述化合物的合成方法包括：2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体的制备；4‑对位取代芳基基炔丙基醚的制备；2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体与4‑对位取代芳基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应生成1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代苄基氧基甲基‑[1,2,3]‑三唑系列化合物。

  公开号：

  CN104945457B

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry based synthesis of melampomagnolide B-triazole conjugates and their anti-cancer activities
  作者：Yahui Ding、Hongyu Guo、Weizhi Ge、Xinyi Chen、Shengzu Li、Mengmeng Wang、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.058

  日期：2018.8

  A series of thirty one melampomagnolide B-triazole conjugates was synthesized via Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry. These conjugates were evaluated for their anti-cancer activities against a panel of five human cancer cell lines. The most active compound 6e showed high activity against HCT116 cell line with IC50 value of 0.43 μM, which demonstrated 11.5-fold improvement compared

  经由氧化铜（I）纳米粒子催化的点击化学合成了一系列的三十一个美洛哌诺德B-三唑共轭物。评估了这些缀合物对一组五种人类癌细胞系的抗癌活性。最具活性的化合物6e对HCT116细胞系表现出高活性，IC 50值为0.43μM，与母体化合物氨甲吗啉内酯B（IC 50  = 4.93μM）相比，提高了11.5倍。化合物6e显示出诱导HCT116细胞凋亡，抑制HCT116细胞增殖和迁移的显着功效。还研究了6e的初步分子机理。根据这些结果，化合物6e 可能被认为是有潜力的候选药物，可以作为潜在的抗癌药物进行进一步评估。
• A practical and efficient method for late-stage deuteration of terminal alkynes with silver salt as catalyst
  作者：Ding-Chuan Wu、Jing-Wen Bai、Lei Guo、Guang-Qi Hu、Kai-Hui Liu、Fei-Fei Sheng、Hong-Hai Zhang、Zheng-Yi Sun、Kang Shen、Xiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152807

  日期：2021.3

  A practical and efficient H/D exchange method for selective deuteration of terminal alkynes was disclosed. The reaction was simply performed with CF3COOAg as catalyst at room temperature, affording products with high level of deuterium incorporation. The excellent site-selectivity and promising functional group tolerance of this protocol enabled deuteration of pharmaceuticals and nature product derivatives

  公开了一种实用和有效的H / D交换方法，用于末端炔的选择性氘化。该反应简单地在室温下以CF 3 COOAg作为催化剂进行，从而提供具有高水平氘掺入的产物。该方案出色的位点选择性和有希望的官能团耐受性使药物和天然产物衍生物能够氘化。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed hydroindolylation of allenyl ethers
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Mahesh H. Shinde、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c5ob00635j

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed reaction/rearrangement of allenyl ethers has been investigated in the presence of indoles. Either hydroindolylation or alkylation of an indole with the pendant group of allenyl ether has been observed. The reaction outcome seems to be decided mainly by the nature of the pendant group of the allenyl ether. Control experiments are indicative of an inner sphere mechanism for the hydroindolylation

  已经在吲哚存在下研究了金（I）催化的烯丙基醚的反应/重排。已经观察到带有烯丙基醚侧基的吲哚的氢化吲哚基化或烷​​基化。反应结果似乎主要取决于烯丙基醚侧基的性质。对照实验表明加氢吲哚化反应的内球机理。
• Visible-Light-Initiated Sequential Trifluoromethylation/Remote C(sp³)–H Alkynylation of Vinyl Azides by Radical Relay
  作者：Zirui Chen、Yunnan Duan、Shitao Sun、Bin Lin、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00170

  日期：——

  α-alkyl-substituted vinyl azides using acetylenic triflones as both the trifluoromethyl and alkyne donors is described. The reaction occurred under environmentally benign and radical initiator-free reaction conditions, affording γ-alkynylated trifluoromethyl ketone derivatives with a broad scope of substituents. Mechanistic studies suggested that the reaction is initiated via a triplet–triplet energy transfer between

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。