N-(2-(phenylthio)phenyl)pivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-(phenylthio)phenyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(2-phenylsulfanylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: QBQIYQSAQYDOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(phenylthio)phenyl)pivalamide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[2-(phenylsulfinyl)phenyl]pivalamide
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序合成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺：开环重排官能团（RORF）

  摘要：

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801597
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-(phenylthio)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序合成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺：开环重排官能团（RORF）

  摘要：

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801597

文献信息

• Palladium-catalyzed C(carbonyl)–C bond cleavage of amides: a facile access to phenylcarbamate derivatives with alcohols
  作者：Xufei Yan、Huihui Sun、Haifeng Xiang、Da-Gang Yu、Daibing Luo、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8cc03954b

  日期：——

  A sulfur-containing auxiliary enabled palladium-catalyzed C(carbonyl)–C bond activation of amides was reported to form phenylcarbamate derivatives with alcohols. Both alkyl and benzyl alcohols could be employed well with yields up to 85%. Derivations from phenylcarbamates to ureas and thiocarbamates illustrated the potential applications of this sequential C–C cleavage/C–O coupling reaction.

  据报道，含硫的助剂可以使钯催化的酰胺的C（羰基）–C键活化，与醇形成苯基氨基甲酸酯衍生物。烷基醇和苄醇都可以很好地使用，产率高达85％。从苯基氨基甲酸酯到脲和硫代氨基甲酸酯的衍生物说明了这种连续的C–C裂解/ C–O偶联反应的潜在应用。
• One Pot Sequential Synthesis of <i>N</i> -[2-(Phenylsulfinyl)phenyl]acetamides: A Ring Opening Rearrangement Functionalization (RORF)
  作者：Ahalya Behera、Amitava Rakshit、Ashish K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201801597

  日期：2019.2.7

  A new telescopic synthesis of N‐[2‐(phenylthio)phenyl]acetamides has been established using benzo[d]thiazol‐2‐amine, aryliodide and carboxylic acid via a copper catalyzed ring opening rearrangement functionalization (RORF). The sequential addition of TBHP leads to the formation of N‐[2‐(phenylsulfinyl)phenyl]acetamide.

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。