2-((benzyloxy)methyl)-5-methylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 2-benzyloxymethyl-5-methylfuran；5-benzyloxymethyl-2-methylfuran；2-(Benzyloxymethyl)-5-methylfuran；2-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)furan
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: GPTIBPWMOQAWOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-5-methylfuran 在 2,2,2-三氟乙醇钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyloxymethyl-5-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-四氯-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的改进的合成方法和一些选择性转化。

  摘要：

  甲基和链烯基取代的呋喃1b-h与五氯丙酮（2）和2,2,2-三氟乙氧基钠溶液反应，以高收率形成标题化合物3b-h。呋喃1i-m在侧链上带有氧或硫杂原子，可获得中等收率。[4 + 3]环加合物3与Zn-Cu对的脱氯反应生成相应的氧杂双环酮4。在四氯氧杂双环辛烯酮3a-c催化加氢时，exo-碳-氯键发生氢解，从而导致内环2 ，endo-4-dichloro-8-oxabicyclooctan-3-ones 8a-c。用氢化铝锂和格氏试剂，8a和3a分别形成3型内醇12a-c和13，后者在C-3处的构型不确定，且立体选择性高。脱氯的氧杂环辛烯酮4b，4f中的醚桥 可以通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺将4g裂解，得到托酮5b，5f和5g。将1,5-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one（4c）加氢，然后进行Wolff-Kishner还原，得到1,5-二甲基-8-氧杂双环[3

  DOI：

  10.1021/jo972037g
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以42%的产率得到2-((benzyloxy)methyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的连续内过氧化和随后的重排导致CH氧化的合成子

  摘要：

  我们已经研究了几种共轭二烯的连续流光氧化和随后使用实用且安全的连续流自制工程装置进行的重排。端到端的方法涉及内过氧化物氧化，Kornblum-DeLaMare重排以及其他重排，并通过优化，范围和扩大规模进行了详细说明，以获得有用的羟基烯酮，呋喃和1,4-二羰基结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01307

文献信息

• Methods Of Making Pyranopyrans Such As Pyranopyran Nitrile And Methods of Using Pyranopyrans Such As Pyranopyran Nitrile
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US20200093132A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Disclosed herein are methods of making (4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-6,8a-dihydropyrano[3,2-b]pyran-2-(4aH)-one (2) and methods of making (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4). Other pyranopyrans were also synthesized. Also compositions containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier. In addition, methods for killing microorganisms or weeds on or in an object or area involving contacting the object or area with an effective microorganisms or weeds killing amount of a composition containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier.

  本发明公开了制备(4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-羟乙基)-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2-(4aH)-酮(2)的方法以及制备(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)的方法。还合成了其他吡喃并吡喃类化合物。还提供了含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃类化合物）及可选载体的组合物。此外，还提供了杀灭物体或区域上或内的微生物或杂草的方法，该方法涉及将该物体或区域与含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃类化合物）及可选载体的组合物接触，该组合物具有有效杀灭微生物或杂草的量。
• An expedient route to substituted furans via olefin cross-metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower

  DOI：10.1073/pnas.0913466107

  日期：2010.2.23

  of highly substituted derivatives are essential to medicinal chemistry. Here we show that the olefin CM reaction, in combination with an acid cocatalyst or subsequent Heck arylation, provides a concise and flexible entry to 2,5-di- or 2,3,5-tri-substituted furans. These cascade processes portend further opportunities for the regiocontrolled preparation of other highly substituted aromatic and heteroaromatic

  烯烃交叉复分解 (CM) 反应广泛用于有机化学，是选择性合成差异取代烯烃产物的有效方法。令人惊讶的是，尚未报道将这一非凡的过程整合到芳香族和杂芳香族构建策略中的努力。这种结构代表了大多数小分子药物化合物的关键要素；高度取代衍生物的受控制备方法对于药物化学是必不可少的。在这里，我们展示了烯烃 CM 反应与酸助催化剂或随后的 Heck 芳基化相结合，为 2,5-二-或 2,3,5-三-取代呋喃提供了简洁而灵活的入口。
• Methods of making pyranopyrans such as pyranopyran nitrile and methods of using pyranopyrans such as pyranopyran nitrile
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US11191273B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Disclosed herein are methods of making (4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-6,8a-dihydropyrano[3,2-b]pyran-2-(4aH)-one (2) and methods of making (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4). Other pyranopyrans were also synthesized. Also compositions containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier. In addition, methods for killing microorganisms or weeds on or in an object or area involving contacting the object or area with an effective microorganisms or weeds killing amount of a composition containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier.

  本文公开了制造(4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-羟乙基)-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2-(4aH)-酮(2)的方法和制造(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)的方法。还合成了其他吡喃并吡喃。还包含(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃-并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃）和可选载体的组合物。此外，杀灭物体或区域上或区域内的微生物或杂草的方法，包括用含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)(或本文所述的其他吡喃酮)和任选载体的组合物的有效微生物或杂草杀灭量接触物体或区域。
• Continuous Endoperoxidation of Conjugated Dienes and Subsequent Rearrangements Leading to C–H Oxidized Synthons
  作者：Juliana M. de Souza、Timothy J. Brocksom、D.Tyler McQuade、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01307

  日期：2018.8.3

  We have investigated the continuous flow photooxidation of several conjugated dienes and subsequent rearrangement using a practical and safe continuous-flow homemade engineered setup. End-to-end approaches involving endoperoxidation, Kornblum–DeLaMare rearrangement, and additional rearrangements are comprehensively detailed with optimization, scope, and scale-up to obtain useful hydroxyenones, furans

  我们已经研究了几种共轭二烯的连续流光氧化和随后使用实用且安全的连续流自制工程装置进行的重排。端到端的方法涉及内过氧化物氧化，Kornblum-DeLaMare重排以及其他重排，并通过优化，范围和扩大规模进行了详细说明，以获得有用的羟基烯酮，呋喃和1,4-二羰基结构单元。
• Improved Syntheses and Some Selective Transformations of 2,2,4,4-Tetrachloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones
  作者：Stefan Sendelbach、Rüdiger Schwetzler-Raschke、Andreas Radl、Roland Kaiser、Gerhard H. Henle、Hilmar Korfant、Stefan Reiner、Baldur Föhlisch

  DOI：10.1021/jo972037g

  日期：1999.5.1

  couple leads to the corresponding oxabicyclic ketones 4. On catalytic hydrogenation of the tetrachlorooxabicyclooctenones 3a-c hydrogenolysis of the exo-carbon-chlorine bonds occurs, leading to the endo-2,endo-4-dichloro-8-oxabicyclooctan-3-ones 8a-c. With lithium aluminum hydride and Grignard reagents, 8a and 3a form the endo-3-alcohols 12a-c and 13, respectively, the latter with uncertain configuration

  甲基和链烯基取代的呋喃1b-h与五氯丙酮（2）和2,2,2-三氟乙氧基钠溶液反应，以高收率形成标题化合物3b-h。呋喃1i-m在侧链上带有氧或硫杂原子，可获得中等收率。[4 + 3]环加合物3与Zn-Cu对的脱氯反应生成相应的氧杂双环酮4。在四氯氧杂双环辛烯酮3a-c催化加氢时，exo-碳-氯键发生氢解，从而导致内环2 ，endo-4-dichloro-8-oxabicyclooctan-3-ones 8a-c。用氢化铝锂和格氏试剂，8a和3a分别形成3型内醇12a-c和13，后者在C-3处的构型不确定，且立体选择性高。脱氯的氧杂环辛烯酮4b，4f中的醚桥 可以通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺将4g裂解，得到托酮5b，5f和5g。将1,5-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one（4c）加氢，然后进行Wolff-Kishner还原，得到1,5-二甲基-8-氧杂双环[3