哒嗪-3,6-二酮 | 42413-70-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 哒嗪-3,6-二酮
• 中文别名: 3,6-哒嗪二醛
• 英文名称: pyridazine-3,6-dione
• 英文别名: 3,6-pyridazinedione
• CAS: 42413-70-7
• 化学式: C₄H₂N₂O₂
• 分子量: 110.072
• InChiKey: ISPBSPVVFOBQEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哒嗪-3,6-二酮 在 三氯氧磷 作用下， 以86%的产率得到3,6-二氯哒嗪
  参考文献：
  名称：

  某些3,6-二取代哒嗪的合成

  摘要：

  由3,6-二氯哒嗪或3,6-二碘哒嗪合成了一些新颖的3-卤代6-（4-取代-苯氧基）哒嗪和3,6-二-（4-取代-苯氧基）哒嗪。使用氢碘酸/一氯化碘从3,6-二氯哒嗪制备3,6-二碘哒嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360504
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 在 三氯化铝 、 水 作用下， 生成 哒嗪-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化铝诱导的吡咯并[1,2- b ]哒嗪杂芳基化：其范围和应用

  摘要：

  我们描述了通过AlCl 3诱导的CC键形成反应对6,7-二取代的吡咯并[1,2- b ]哒嗪进行新型合成的详细研究。使多种6-芳基取代的偶氮哒嗪与3，6-二氯哒嗪反应，以区域选择性好至极佳的产率得到7-哒嗪基取代的吡咯并哒嗪。讨论了反应的机理和区域化学以及该方法的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01352-2

文献信息

• Cytotoxic ring A-modified steroid analogues derived from Grundmann’s ketone
  作者：Christoph D. Mayer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.036

  日期：2011.8

  A series of steroid and azasteroid analogues containing a six-membered ring A with various functionalities were synthesized. Furthermore, the syntheses of tetracyclic analogues bearing a five-membered A-ring and the syntheses of a number of bicyclic secosteroid analogues were carried out. All compounds were tested for their antibacterial, antifungal and cytotoxic activities. Among all tested compounds

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。
• 3-Methyl-2H-1-benzopyran potassium channel activators
  作者：Rolf Gericke、Juergen Harting、Inge Lues、Christine Schittenhelm

  DOI：10.1021/jm00114a017

  日期：1991.10

  were obtained which gave 3-alkylchromenes following reduction and dehydration. Subsequent 3-chloroperbenzoic acid oxidation produced the versatile epoxide intermediates 15, from which 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile (15a) was resolved into its enantiomers by entrainment. In addition to the methyl group, the benzyl, alkyloxymethyl, and 2-nitroethyl residues could

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----
• Creation and manipulation of common functional groups en route to a skeletally diverse chemical library
  作者：Jiayue Cui、Jason Hao、Olesya A. Ulanovskaya、Joseph Dundas、Jie Liang、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1073/pnas.1015253108

  日期：2011.4.26

  We have developed an efficient strategy to a skeletally diverse chemical library, which entailed a sequence of enyne cycloisomerization, [4 + 2] cycloaddition, alkene dihydroxylation, and diol carbamylation. Using this approach, only 16 readily available building blocks were needed to produce a representative 191-member library, which displayed broad distribution of molecular shapes and excellent physicochemical properties. This library further enabled identification of a small molecule, which effectively suppressed glycolytic production of ATP and lactate in CHO-K1 cell line, representing a potential lead for the development of a new class of glycolytic inhibitors.

  我们已经开发出了一种高效的策略，用于构建一个具有多样性骨架的化学库，其中包括烯炔环异构化、[4 + 2]环加成、烯烃二羟基化和二醇羰基化的顺序。利用这种方法，仅需要16种易得的构建块就能产生一个包含191个代表性成员的库，该库展示了广泛的分子形状分布和优异的物理化学性质。这个库进一步使得能够鉴定出一种小分子，有效抑制CHO-K1细胞系中的糖酵解产生的ATP和乳酸，代表了一种新型糖酵解抑制剂的潜在引导物。
• Contreras, Fernando Gomes; Lora-Tamayo, Manuel; Sanz, Ana M, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 791 - 803
  作者：Contreras, Fernando Gomes、Lora-Tamayo, Manuel、Sanz, Ana M

  DOI：——

  日期：——
• Enhanced discrimination by aza dienophiles over their olefinic counterparts for the diastereotopic faces of methyl (E,E)-5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)penta-2,4-dienoate
  作者：Ian H. Aspinall、Phillip M. Cowley、Richard J. Stoodley、Glynn Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76918-8

  日期：1994.5

  The title diene displays a notably higher diastereofacial selectivity towards 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, pyridazine3,6-dione and phthalazine-1,4-dione than toward N-phenylmaleimide, 1,4-benzoquinone and 1,4 naphthoquinone.