N-(5,11-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-9-yl)-L-histidylamide trihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5,11-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-9-yl)-L-histidylamide trihydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(5,11-dimethylindolo[2,3-b]quinolin-9-yl)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanamide;hydrochloride
• 化学式: C₂₃H₂₂N₆O*3ClH
• 分子量: 507.85
• InChiKey: LXCUOAMHEUFXQB-FERBBOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα-tert-butyloxycarbonyl-N-(5,11-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-9-yl)-L-histidylamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-(5,11-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-9-yl)-L-histidylamide trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新隐油菜碱新氨基酸和二肽衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  报道了在C-9位含有氨基酸或二肽的新隐油菜籽衍生物的合成及其体外和体内抗肿瘤活性的评价。为了建立氨基酸或肽对5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉（DiMIQ）的理化性质的影响，研究了亲脂性和溶血性。与环磷酰胺相比，大多数化合物在体外均表现出高抗增殖活性，并在小鼠中强烈抑制肿瘤的生长。亲水性氨基酸或肽与疏水性DiMIQ的连接增加了其亲水性，并降低了其溶血活性。甘氨酰甘氨酸缀合物（7a）是最有前途的派生词。它强烈抑制了小鼠的肿瘤生长（剂量为50 mg kg –1天–1时，其在11–16天抑制了46–63％的肿瘤生长，在18–23天抑制了29–43％的肿瘤生长），并且显着与DiMIQ相比，可降低溶血活性并降低体内毒性。

  DOI：

  10.1021/jm300468t

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Amino Acid and Dipeptide Derivatives of Neocryptolepine as Anticancer Agents
  作者：Katarzyna Sidoryk、Marta Świtalska、Joanna Wietrzyk、Anna Jaromin、Magdalena Piętka-Ottlik、Piotr Cmoch、Joanna Zagrodzka、Wojciech Szczepek、Łukasz Kaczmarek、Wanda Peczyńska-Czoch

  DOI：10.1021/jm300468t

  日期：2012.6.14

  The syntheses of neocryptolepine derivatives containing an amino acid or a dipeptide at the C-9 position and their evaluation for antitumor activity in vitro and in vivo are reported. To establish the influence of an amino acid or a peptide on the physicochemical properties of 5H-indolo[2,3-b]quinoline (DiMIQ), lipophilic and hemolytic properties were investigated. Most of the compounds displayed a

  报道了在C-9位含有氨基酸或二肽的新隐油菜籽衍生物的合成及其体外和体内抗肿瘤活性的评价。为了建立氨基酸或肽对5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉（DiMIQ）的理化性质的影响，研究了亲脂性和溶血性。与环磷酰胺相比，大多数化合物在体外均表现出高抗增殖活性，并在小鼠中强烈抑制肿瘤的生长。亲水性氨基酸或肽与疏水性DiMIQ的连接增加了其亲水性，并降低了其溶血活性。甘氨酰甘氨酸缀合物（7a）是最有前途的派生词。它强烈抑制了小鼠的肿瘤生长（剂量为50 mg kg –1天–1时，其在11–16天抑制了46–63％的肿瘤生长，在18–23天抑制了29–43％的肿瘤生长），并且显着与DiMIQ相比，可降低溶血活性并降低体内毒性。