trans-2-pentenyl-SNAC thioester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2-pentenyl-SNAC thioester
• 英文别名: pentanoyl-SNAC thioester；S-(2-acetamidoethyl) (E)-pent-2-enethioate
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: ZAIPJFBDJRBZQN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-pentenyl-SNAC thioester 在 sodium hydroxide 、 polyketide synthase 、 Streptomyces longisporoflavus 作用下， 反应 72.0h， 生成 Sodium; 4-((S)-2-{(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-hydroxy-2-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((R)-1-methoxy-propyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-6-methyl-cyclohexyl}-propionyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-olate
  参考文献：
  名称：

  tetronasin的生物合成：第5部分。通过完整掺入二酮，三酮和四酮类似物前体的新型tetronasin氟化和非氟化类似物

  摘要：

  与氟标记和未标记的N-乙酰半胱胺类似物（6），（7），（8），（9），（11），（13），（14）和（17）的拟合成的二-三酮和四酮化合物的前体显示，酰基残基完整地并入了四氢青霉素（1）。用N-乙酰半胱胺类似物（12），（15），（16）和（18）进行的等效实验未检测到完整掺入（1）中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00599-0
• 作为产物：
  描述：

  (2-acetamidoethyl)-3-hydroxypentanethioate 在 tylosin polyketide synthase TylDH₃-KR₃ 作用下， 生成 trans-2-pentenyl-SNAC thioester
  参考文献：
  名称：

  Tylosin polyketide synthase module 3: stereospecificity, stereoselectivity and steady-state kinetic analysis of β-processing domains via diffusible, synthetic substrates

  摘要：

  天然和修饰底物与LC-MS/MS分析产物相结合，揭示了一种多酮二域的立体特异性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c5sc01505g

文献信息

• Biosynthesis of the Allylmalonyl-CoA Extender Unit for the FK506 Polyketide Synthase Proceeds through a Dedicated Polyketide Synthase and Facilitates the Mutasynthesis of Analogues
  作者：SangJoon Mo、Dong Hwan Kim、Jong Hyun Lee、Je Won Park、Devi B. Basnet、Yeon Hee Ban、Young Ji Yoo、Shu-wei Chen、Sung Ryeol Park、Eun Ae Choi、Eunji Kim、Ying-Yu Jin、Sung-Kwon Lee、Ju Yeol Park、Yuan Liu、Mi Ok Lee、Keum Soon Lee、Sang Jun Kim、Dooil Kim、Byoung Chul Park、Sang-gi Lee、Ho Jeong Kwon、Joo-Won Suh、Bradley S. Moore、Si-Kyu Lim、Yeo Joon Yoon

  DOI：10.1021/ja108399b

  日期：2011.2.2

  engineered biosynthesis of novel allyl group-modified FK506 analogues, 36-fluoro-FK520 and 36-methyl-FK506, the latter of which exhibits improved neurite outgrowth activity. This unique feature of FK506 biosynthesis, in which a dedicated PKS provides an atypical extender unit for the main modular PKS, illuminates a new strategy for the combinatorial biosynthesis of designer macrolide scaffolds as well

  免疫抑制剂 FK506 的烯丙基部分在聚酮化合物中结构独特，对其有效的生物活性至关重要。在这里，我们基于对三个 FK506 基因簇的全面化学、生物化学和遗传询问，详细介绍了烯丙基丙二酰辅酶 A (CoA) 的生物合成途径，FK506 烯丙基是由 CoA 衍生而来。具有非规范结构域结构的离散聚酮合酶 (PKS) 可能与宿主的脂肪酸合酶途径协调，通过反式 2-戊烯酰基载体蛋白催化烯丙基丙二酰辅酶 A 的多步酶促反应。这一离散途径的表征促进了新型烯丙基修饰的 FK506 类似物、36-氟-FK520 和 36-甲基-FK506 的工程生物合成，后者表现出改善的神经突生长活性。 FK506 生物合成的这一独特特征（其中专用 PKS 为主模块化 PKS 提供非典型延伸单元）阐明了设计大环内酯支架和 FK506 类似物的组合生物合成的新策略。
• NOVEL TACROLIMUS ANALOGUES, A NEUROPROTECTIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AN IMMUNOSUPPRESSIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, A METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND A MUTANT FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：EWHA UNIVERSITY- INDUSTRY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20130230559A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to novel tacrolimus analogues, a composition for the prevention or treatment of neurological diseases or immune hypersensitivity disorders comprising the same, a method for preventing or treating neurological diseases or immune hypersensitivity disorders comprising administering the analogues to a subject, a method for preparing the analogues using an isolated modified Streptomyces sp. strain wherein the activity of one or more enzymes selected from the group consisting of TcsA, TcsB, TcsC and TcsD is reduced; and the isolated modified Streptomyces sp. strain for prepare the analogues.

  本发明涉及新型他克莫司类似物，一种用于预防或治疗神经疾病或免疫过敏性疾病的组合物，包括相同的组成部分，一种通过向受试者施用类似物来预防或治疗神经疾病或免疫过敏性疾病的方法，一种使用经过改良的分离链霉菌菌株制备类似物的方法，其中来自于TcsA、TcsB、TcsC和TcsD组中选择的一个或多个酶的活性被降低；以及用于制备类似物的经过改良的分离链霉菌菌株。
• Biosynthesis of tetronasin: Part 6. Preparation of structural analogues of the diketide and triketide biosynthetic precursors to tetronasin
  作者：Simon L. Less、Sandeep Handa、Karen Millburn、Peter F. Leadlay、Christopher J. Dutton、James Staunton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00600-4

  日期：1996.5

  The preparation of three analogues of the putative diketide biosynthetic precursor (2) and eight analogues of the putative triketide biosynthetic precursor (3) of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin, as N-acetylcysteamine thioesters (4), (5), (6), (12), (13), (14), (15), (22), (23), (24) and (25) is described. Five examples are 19F-labelled; a new, enantiospecific method for the creation of

  的推定二酮生物合成前体的3个类似物（制备2）和八个类似物推定三酮的生物合成前体（3酰基季酮酸离子载体tetronasin，如N-乙酰半胱胺硫酯（的）4），（5），（6）描述了（12），（13），（14），（15），（22），（23），（24）和（25）。有五个例子是19 F标记的；提出了一种新的，对映体特异性的方法，用于创建氟化季铵α-中心。
• US9505779B2
  申请人：——

  公开号：US9505779B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] NOVEL TACROLIMUS DERIVATIVES, A NEUROPROTECTIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AN IMMUNOSUPPRESSIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, A METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND A MUTANT FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TACROLIMUS, COMPOSITION NEUROPROTECTRICE LES COMPRENANT, COMPOSITION IMMUNOSUPPRESSIVE LES COMPRENANT, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET MUTANT POUR LEUR PRODUCTION
  申请人：UNIV EWHA IND COLLABORATION

  公开号：WO2012026665A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to novel tacrolimus derivatives, a neuroprotective composition comprising the derivatives, an immunosuppressive composition comprising the derivatives, a method for producing the derivatives using a specific gene-deletion mutant, and a mutant for producing the derivatives. The novel tacrolimus derivatives, which are more excellent in neuroprotective and immunosuppressive effects than tacrolimus, can be efficiently produced by using the method of the present invention.