1,3,6,8-tetrakis(3,3-dimethylbutyn-1-yl)pyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrakis(3,3-dimethylbutyn-1-yl)pyrene
• 英文别名: 1,3,6,8-Tetrakis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrene；1,3,6,8-tetrakis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrene
• 化学式: C₄₀H₄₂
• 分子量: 522.773
• InChiKey: LFALWWJZYIYVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 1,3,6,8-四溴芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1,3,6,8-tetrakis(3,3-dimethylbutyn-1-yl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  取代基对三甲基甲硅烷基乙炔基-和叔丁基乙炔基-吡啶的吸收和荧光性质的影响

  摘要：

  研究了在三甲基甲硅烷基乙炔基和叔丁基乙炔基-吡啶的1-位引入的取代基对吸收和荧光性质的影响。荧光强度为1.0×10 –5 M CH 2 Cl 2这些pyr衍生物的溶液明显大于that。随着溶剂极性的增加，具有甲酰基的甲硅烷基衍生物的吸收移至更长的波长，而碳类似物的吸收移至较短的波长。另一方面，在荧光的溶剂依赖性中，随着溶剂的极性增加，它们的两个荧光都移向更长的波长。饱和浓度的CH 2 Cl 2中本研究合成的saturated衍生物的荧光光谱与未取代的pyr相比，在更长的波长范围内表现出准分子发射。在溶液和固态下，硅类似物的荧光量子产率均高于相应碳类似物的荧光量子产率。从分子轨道的计算结果可以看出，the环上1-位的取代基对吸收和荧光性质的影响可以通过与各个电子跃迁相对应的分子轨道的性质来解释。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112428

文献信息

• Alkynylpyrenes as Improved Pyrene-Based Biomolecular Probes with the Advantages of High Fluorescence Quantum Yields and Long Absorption/Emission Wavelengths
  作者：Hajime Maeda、Tomohiro Maeda、Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Fujimoto、Hisao Shimizu、Masahiko Inouye

  DOI：10.1002/chem.200500638

  日期：2006.1.11

  a new class of pyrene-based biomolecular probes. The absorption maxima of the alkynylpyrenes were seen to be shifted to longer wavelengths compared with those of the unsubstituted parent pyrene. Fluorescence quantum yields of the alkynylpyrenes dramatically increased up to 0.99 in ethanol, and only slight quenching of the fluorescence occurred even under aerated conditions. The alkynylpyrenes have

  为了开发新型的基于-的生物分子探针，已经详细研究了各种炔基py衍生物的光化学性质。与未取代的母体pyr相比，炔基py的吸收最大值移至更长的波长。在乙醇中，炔基吡啶的荧光量子产率急剧增加至0.99，即使在充气条件下，荧光也只有轻微的猝灭。炔基吡啶已经成功地引入到代表性的生物分子中，例如肽，蛋白质和DNA。标记的生物分子的可检测性得到了显着提高，同时保持了the核的独特光化学特性。
• Effects of substituents on absorption and fluorescence properties of trimethylsilylethynyl- and tert-butylethynyl-pyrenes
  作者：Hajime Maeda、Ryota Ueno、Taniyuki Furuyama、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112428

  日期：2020.4

  silyl derivative having a formyl group shifted to longer wavelengths as the solvent polarity increased, whereas that of the carbon analog shifted to shorter wavelengths. On the other hand, in the solvent dependence of fluorescence, both fluorescence of them shifted to longer wavelengths as the polarity of the solvent increased. Fluorescence spectra of pyrene derivatives synthesized in this study at saturated

  研究了在三甲基甲硅烷基乙炔基和叔丁基乙炔基-吡啶的1-位引入的取代基对吸收和荧光性质的影响。荧光强度为1.0×10 –5 M CH 2 Cl 2这些pyr衍生物的溶液明显大于that。随着溶剂极性的增加，具有甲酰基的甲硅烷基衍生物的吸收移至更长的波长，而碳类似物的吸收移至较短的波长。另一方面，在荧光的溶剂依赖性中，随着溶剂的极性增加，它们的两个荧光都移向更长的波长。饱和浓度的CH 2 Cl 2中本研究合成的saturated衍生物的荧光光谱与未取代的pyr相比，在更长的波长范围内表现出准分子发射。在溶液和固态下，硅类似物的荧光量子产率均高于相应碳类似物的荧光量子产率。从分子轨道的计算结果可以看出，the环上1-位的取代基对吸收和荧光性质的影响可以通过与各个电子跃迁相对应的分子轨道的性质来解释。