tert-butyl (3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3R,4S)-3-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₆F₇NO₃
• 分子量: 521.475
• InChiKey: PYXBZSHGYURRKQ-IFZYUDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The discovery of potent, selective, and orally bioavailable hNK1 antagonists derived from pyrrolidine

  摘要：

  SAR studies on amides, ureas, and vinylogous amides derived from pyrrolidine led to the discovery of several potent hNK(1) antagonists. One particular vinylogous amide (45b) had excellent potency, selectivity, pharmacokinetic profile, and functional activity in vivo. An in vivo rhesus macaque brain receptor occupancy PET study for compound 45b revealed an estimated Occ(90) similar to 300 ng/ml. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.085
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-3-({1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (3R,4S)-3-({(1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL PYRROLIDINE ETHER TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA TACHYKININE A BASE DE PHENYLE PYRROLIDINE ETHER

  摘要：

  公开号：

  WO2005032464A3
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-tert-butyl (3S,4R)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 (1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl 2,2,2-trichloroethanimidate 、 、 在 tert-butyl (3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 heptanes ethanol 作用下， 生成 tert-butyl (3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phenyl pyrrolidine ether tachykinin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及某些苯基吡咯烷醚化合物，其可用作神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和快速肽，特别是物质P的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、抑郁和焦虑方面的用途。

  公开号：

  US07468437B2