(R)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propanal
• 英文别名: (3R)-3-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanal
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: QZAZUXJCJDUEKG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 (-)-(S)-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine 、 二氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propanal 、 (-)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并[1,4]恶嗪作为α，β-不饱和醛不对称转移加氢的催化剂

  摘要：

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.051

文献信息

• Palladium/Chiral Amine Co-catalyzed Enantioselective β-Arylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ismail Ibrahem、Guangning Ma、Samson Afewerki、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201208634

  日期：2013.1.14

  Palladium and a simple chiral amine are used as co‐catalysts for the enantioselective conjugate addition of aryl boronic acids to α,β‐unsaturated aldehydes (see scheme). The synthetic utility of this co‐catalyzed reaction was demonstrated in the short total syntheses of (R)‐(−)‐curcumene and 4‐aryl‐2‐ones.

  钯和一种简单的手性胺可用作助催化剂，将芳基硼酸对映选择性共轭加成到α，β-不饱和醛上（参见方案）。（R）-（-）-姜黄烯和4-芳基-2-酮的短总合成证明了这种共催化反应的合成效用。
• Palladium(II)-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to β-arylenals for enantioselective syntheses of 3,3-diarylalkanals: a short synthesis of (+)-(R)-CDP 840
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.038

  日期：2007.6

  1,4-Addition of arylboronic acid to trans-beta-arylenals proceeded smoothly in acetone-water (10/1) at 10-25 degrees C in the presence of [Pd(S,S-chirapbos)(PhCN)(2)](SbF6)(2) (0.5 mol %), AgX (X = BF4, SbF6, 10 mol %) and aqueous 42% HBF4 to afford optically active 3,3-diarylalkanals with high enantioselectivities in a range of 86-97% ee. The protocol provided a method for short-step synthesis of optically active (+)-(R)-CDP 840. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.