9-chloro-5-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-chloro-5-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazine
• 英文别名: 5-phenyl-9-chlorobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazine；9-Chloro-5-phenyl[1,3]benzimidazo[2,1-A]phthalazine；9-chloro-5-phenylbenzimidazolo[2,1-a]phthalazine
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD05134231
• 分子量: 329.788
• InChiKey: XXYCCDBUWBKNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 palladium on activated charcoal PPA 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 9-chloro-5-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]酞嗪的有效途径

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.089

文献信息

• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines
  作者：V. A. Kuznetsov、K. M. Shubin、M. L. Petrov

  DOI：10.1007/s11178-005-0085-2

  日期：2004.11
• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1- a ]phthalazines
  作者：Kirill M. Shubin、Viktor A. Kuznetsov、Vladimir A. Galishev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.070

  日期：2004.2

  5,9-Disubstituted benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines are synthesized efficiently from acylbenzoic acids and 2-nitro-5-chlorophenylhydrazine. Nucleophilic substitution in phthalazinones gave a variety of the title compounds after reduction and cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient route to benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines
  作者：Viktor A. Kuznetsov、Kirill M. Shubin、Andrej A. Schipalkin、Mikhail L. Petrov

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.089

  日期：2006.10

  Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines have been obtained from various o-nitrophenylhydrazines through different 2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinones as intermediates using an elaborated advanced procedure. An activated chlorine atom in 2-nitrophenyl moiety of the latter is able to undergo nucleophilic substitution for secondary alicyclic amines yielding novel substituted phthalazinones. Their

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。