4-oxo-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxothieno[3,2-c]chromene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₆O₄S
• mdl: MFCD02111984
• 分子量: 246.243
• InChiKey: LUTPYWVIUYJBLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-hydroxy-4-oxo-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素[3,2-c]噻吩及其异羟肟酸和脲基衍生物的合成和抑癌活性评估

  摘要：

  摘要在本论文中，我们的合成及其在新型异羟肟酸的抗肿瘤的体外效果（化合物报告4和5）和脲（化合物7 - 11含香豆素[3,2-衍生物）Ç ]噻吩部分。抗增殖测定法的结果选择的人肿瘤细胞系的一个面板上进行显示香豆素[3,2-强浓度依赖性抗增殖活性Ç ]噻吩（7 - 11）在比较脲衍生物与香豆素并[3,2- C ^ ]噻吩异羟肟酸衍生物（4和5）。尽管如此，化合物7– 10种对正常人的成纤维细胞也具有细胞毒性。重要的是，脲基衍生物11和异羟肟酸衍生物4和5对宫颈癌（HeLa）细胞系表现出明显的选择性抑制活性，同时对正常人的成纤维细胞具有低或无细胞毒性。因此，这些化合物可被视为潜在的抗肿瘤先导化合物，可用于进一步的结构优化。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1523-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-oxo-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素[3,2-c]噻吩及其异羟肟酸和脲基衍生物的合成和抑癌活性评估

  摘要：

  摘要在本论文中，我们的合成及其在新型异羟肟酸的抗肿瘤的体外效果（化合物报告4和5）和脲（化合物7 - 11含香豆素[3,2-衍生物）Ç ]噻吩部分。抗增殖测定法的结果选择的人肿瘤细胞系的一个面板上进行显示香豆素[3,2-强浓度依赖性抗增殖活性Ç ]噻吩（7 - 11）在比较脲衍生物与香豆素并[3,2- C ^ ]噻吩异羟肟酸衍生物（4和5）。尽管如此，化合物7– 10种对正常人的成纤维细胞也具有细胞毒性。重要的是，脲基衍生物11和异羟肟酸衍生物4和5对宫颈癌（HeLa）细胞系表现出明显的选择性抑制活性，同时对正常人的成纤维细胞具有低或无细胞毒性。因此，这些化合物可被视为潜在的抗肿瘤先导化合物，可用于进一步的结构优化。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1523-0