(R)-3-(1-phenylethylamino)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-phenylethylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(1-phenylethyl)amino]propanoate；methyl 3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZCYLXTDMFSPRNF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-phenylethylamino)-propionic acid methyl ester 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.2h， 以76%的产率得到(R)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1-phenylethyl)-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Additive controlled, stereoselective benzylation of 2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones via chiral induction from a remote stereocenter

  摘要：

  Stereoselective alkylation reactions of 3-aryl-1-alkyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one derivatives were studied. The reaction conditions were optimized to obtain the monobenzylated adduct with improved diastereoselectivity by regulating the reaction kinetics using HMPA as the additive and chiral ethyl lactate as the quencher. The absolute configuration of the product was established by NMR experiments, computational calculations, and single crystal X-ray analysis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.002
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 Candida antarctica B lipase CAL-B acrylic resin 、 formamide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 227.0h， 生成 (R)-3-(1-phenylethylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单一脂肪酶催化的一锅法结合氨解分解和 Aza-Michael 加成：合成 β-氨基酸酯的简单有效方法

  摘要：

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500760

文献信息

• New cyclic zwitterionic building blocks for the synthesis of piperidine-2,4-dione and pyridine-2-one compounds
  作者：Angel Palillero、Joel L. Terán、Dino Gnecco、Jorge R. Juárez、María L. Orea、Alejandro Castro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.143

  日期：2009.7

  we describe the synthesis of new chiral cyclic zwitterionic pyridin-2-one compounds 5a,b via an intramolecular ring-closure reaction of a stabilize amide sulfur ylide 4a,b derived from (R)-(−)-2-phenylglycinol and (R)-(+)-phenylethylamine in a high yield. In addition, we proved the utility of 5a,b to produce piperidine-2,4-dione 6a,b and pyridine-2-one 7a,b depending on the reaction conditions.

  在这封信中，我们描述了新的手性环状两性离子吡啶-2-酮化合物5a，b的合成，该分子是通过衍生自（R）-（-）-2-苯基甘醇的稳定酰胺硫代叶立德4a，b的分子内闭环反应而合成的（R）-（+）-苯乙胺，收率高。此外，我们证明了5a，b可以根据反应条件生产哌啶-2,4-二酮6a，b和吡啶-2-酮7a，b。
• CRYSTAL OF 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE OR SOLVATE THEREOF AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20220396561A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  A crystal of a 1,3,5-triazine derivative or a solvate thereof, and a method for producing the same are provided. The present invention relates to a crystal of a compound represented by Formula (I) or a solvate thereof: and relates to a pharmaceutical composition containing the same. The present invention also relates to a crystal of a compound represented by Formula (I), or a solvate thereof.
• [EN] CRYSTAL OF 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE OR SOLVATE THEREOF AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] CRISTAL DE DÉRIVÉ DE 1,3,5-TRIAZINE OU SOLVATE DE CELUI-CI ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION<br/>[JA] １，３，５－トリアジン誘導体またはその溶媒和物の結晶およびその製造方法
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2021054421A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  １，３，５－トリアジン誘導体またはその溶媒和物の結晶およびその製造方法を提供する。　本発明は、式（Ｉ）： で示される化合物またはその溶媒和物の結晶、およびそれを含有する医薬組成物に関する。ならびに、式（Ｉ）で示される化合物またはその溶媒和物の結晶の製造方法に関する。
• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。
• Additive controlled, stereoselective benzylation of 2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones via chiral induction from a remote stereocenter
  作者：Varun Kumar、Anang Pal、Gopal L. Khatik、Suman Bhattacharya、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.002

  日期：2012.4

  Stereoselective alkylation reactions of 3-aryl-1-alkyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one derivatives were studied. The reaction conditions were optimized to obtain the monobenzylated adduct with improved diastereoselectivity by regulating the reaction kinetics using HMPA as the additive and chiral ethyl lactate as the quencher. The absolute configuration of the product was established by NMR experiments, computational calculations, and single crystal X-ray analysis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.