(2R) 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-phenylacetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R) 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-phenylacetaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PRNJUKMKXDXVSE-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R) 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-phenylacetaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R) 4-hydroxy-4-phenyl-(E)-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  由手性氰醇合成γ-羟基-α，β-不饱和酯和腈

  摘要：

  描述了氰甲基和碳乙氧基甲基二苯基膦氧化物与一系列O保护的手性α-羟基醛的霍纳-维蒂希反应。由手性O-保护的氰醇制备具有高对映体纯度的α-羟基醛。分离出形成的γ-羟基-α，β-不饱和化合物，具有高对映体纯度和极佳的收率。在所有情况下，观察到完全的E-选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00085-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Phenyl-[(tetrahydro-pyran-2-yloxy)]-acetic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2R) 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  配位球中的不对称自由基反应。四、钌 (II) 催化磺酰氯与 1-苯基丙烯的不对称加成

  摘要：

  在 Ru2Cl4[(-)-diop]3 催化下，甲烷和对甲苯磺酰氯与 1-苯基丙烯的不对称加成得到光学活性 1:1 的加合物，(+)-(1R,2RS)-1-chloro-2-甲基磺酰基-1-苯基丙烷 (2) 和 (+)-(1R,2RS)-1-chloro-1-phenyl-2-tosylpropane (3)，约 13–19%ee。类似地，当使用 Ru2Cl4[(+)-diop]3 时，得到 (-)-(1S,2RS)-2 和 (-)-(1S,2RS)-3。对映体分化被认为发生在从钌 (III) 物种到配位球中的碳自由基的氯原子转移步骤中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.648

文献信息

• Asymmetric Radical Reaction in the Coordination Sphere. IV. Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Sulfonyl Chloride to 1-Phenylpropene
  作者：Masayuki Kameyama、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.62.648

  日期：1989.2

  The asymmetric addition of methane- and p-toluenesulfonyl chloride to 1-phenylpropene catalyzed by Ru2Cl4[(−)-diop]3 affords optically active 1:1 adducts, (+)-(1R,2RS)-1-chloro-2-methylsulfonyl-1-phenylpropane (2) and (+)-(1R,2RS)-1-chloro-1-phenyl-2-tosylpropane (3), with about 13–19%ee. Similarly, (−)-(1S,2RS)-2 and (−)-(1S,2RS)-3 were obtained when Ru2Cl4[(+)-diop]3 was employed. A enantiolace differentiation

  在 Ru2Cl4[(-)-diop]3 催化下，甲烷和对甲苯磺酰氯与 1-苯基丙烯的不对称加成得到光学活性 1:1 的加合物，(+)-(1R,2RS)-1-chloro-2-甲基磺酰基-1-苯基丙烷 (2) 和 (+)-(1R,2RS)-1-chloro-1-phenyl-2-tosylpropane (3)，约 13–19%ee。类似地，当使用 Ru2Cl4[(+)-diop]3 时，得到 (-)-(1S,2RS)-2 和 (-)-(1S,2RS)-3。对映体分化被认为发生在从钌 (III) 物种到配位球中的碳自由基的氯原子转移步骤中。
• Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Esters and Nitriles from Chiral Cyanohydrins
  作者：Jan Marcus、Pauline J. van Meurs、Adrianus M.C.H. van den Nieuwendijk、Mathieu Porchet、Johannes Brussee、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00085-5

  日期：2000.4

  and carbethoxymethyl diphenylphosphine oxides with a range of O-protected chiral α-hydroxy aldehydes is described. The α-hydroxy aldehydes were prepared with high enantiomeric purity from chiral O-protected cyanohydrins. The γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds formed were isolated in high enantiomeric purity and excellent yield. In all cases complete E-selectivity was observed.

  描述了氰甲基和碳乙氧基甲基二苯基膦氧化物与一系列O保护的手性α-羟基醛的霍纳-维蒂希反应。由手性O-保护的氰醇制备具有高对映体纯度的α-羟基醛。分离出形成的γ-羟基-α，β-不饱和化合物，具有高对映体纯度和极佳的收率。在所有情况下，观察到完全的E-选择性。