(E)-4-phenylpent-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenylpent-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-4-phenyl-2-pentenenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: KEIRRDWXIVVERB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenylpent-2-enenitrile 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 Trimethylsilylchloroacetonitrile 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALOMO, CLAUDIO;AIZPURUA, JESUS M.;AURREKOETXEA, NATALIA, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N5, C. 2209-2210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly<i>Z</i>-Selective Synthesis of Disubstituted α,β-Unsaturated Cyanides and Amides Using 10-P-5 Wittig Type Reagents
  作者：Satoshi Kojima、Kazuhiro Kawaguchi、Shiro Matsukawa、Keiichiro Uchida、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/cl.2002.170

  日期：2002.2

  bearing cyanomethyl, acetamide, and N,N-dimethylacetamide groups were examined for Wittig type reactions. All three reacted to give the corresponding olefins. The reaction of the cyanomethyl reagent with aldehydes gave α,β-unsaturated cyanides with high Z-selectivity in the case of aliphatic aldehydes (Z:E=94:6 to 99:1). On the other hand, the reactions of the two amide reagents with aldehydes yielded

  检查带有氰甲基、乙酰胺和 N,N-二甲基乙酰胺基团的磷烷 (10-P-5) 的 Wittig 型反应。所有三个反应得到相应的烯烃。在脂肪醛的情况下，氰甲基试剂与醛反应得到具有高 Z-选择性的 α,β-不饱和氰化物（Z:E=94:6 至 99:1）。另一方面，两种酰胺试剂与醛的反应产生了 α,β-不饱和酰胺，对芳香族和脂肪族醛都具有高 Z 选择性（Z:E=99:1 至 >99:<1）。
• Highly (<i>Z</i>)-Selective Synthesis of β-Monosubstituted α,β-Unsaturated Cyanides Using the Peterson Reaction
  作者：Satoshi Kojima、Tomohide Fukuzaki、Atsushi Yamakawa、Yutaka Murai

  DOI：10.1021/ol0486728

  日期：2004.10.1

  [GRAPHICS]The Peterson reaction between (t-BuO)Ph2SiCH2CN and various aidehydes furnishes the corresponding beta-monosubstituted alpha,beta-unsaturated cyanides with high Z selectivity (Z:E = 92:8 to > 98:2).
• Etemad-Moghadam, Guita; Seyden-Penne, Jacqueline, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 565 - 574
  作者：Etemad-Moghadam, Guita、Seyden-Penne, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• A Facile, One-Pot Synthesis of β-Substituted (<i>Z</i>)-Acrylonitriles Utilizing an α-Diaminoboryl Carbanion
  作者：Takashi Tomioka、Yusuke Takahashi、Trey G. Vaughan、Takayoshi Yanase

  DOI：10.1021/ol100534s

  日期：2010.5.21

  A simple three-step single-pot procedure for Z-stereoselective synthesis of beta-monosubstituted acrylonitriles has been established. The reaction involves olefination of aldehydes with an in situ generated alpha-diaminoboryl carbanion species. Various aromatic and aliphatic aldehydes were smoothly converted into the corresponding (Z)-olefin products (up to 96:4 ratio) in good yields (80-98%).
• ETEMAD-MOGHADAM, G.;SEYDEN-PENNE, J., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 6, 565-573
  作者：ETEMAD-MOGHADAM, G.、SEYDEN-PENNE, J.

  DOI：——

  日期：——