(S)-2-(1-phenylethyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-phenylethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-1-phenylethyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YSAXVXQODYVTSM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₅₀H₅₂IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (S)-2-(1-phenylethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxy-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes and 1,1-Dialkylethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201208606

文献信息

• Highly Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of Carboxy-Directed α,α-Disubstituted Terminal Olefins via the Ion Pair Noncovalent Interaction
  作者：Songwei Wen、Caiyou Chen、Shuaichen Du、Zhefan Zhang、Yi Huang、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02972

  日期：2017.12.15

  The t-Bu-Wudaphos was successfully applied into Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,α-disubstituted terminal olefins bearing a carboxy-directed group with excellent reactivities and enantioselectivities via the ion pair noncovalent interaction (up to >99% conversion, 98% yield, 98% ee) under mild reaction conditions without base. In addition, control experiments were conducted, and the results

  所述吨-Bu-Wudaphos被成功应用到α的铑催化的不对称氢化，α二取代的末端烯烃经由离子对非共价相互作用的轴承具有优良的反应性和对映选择性羧基引导组（高达> 99％的转化率，98％无碱条件下，在温和的反应条件下，收率（98％ee）。此外，进行了对照实验，结果表明，配体与底物之间的离子对非共价相互作用在实现这种不对称氢化中的出色性能中起着重要作用。
• Carboxy-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes and 1,1-Dialkylethenes
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Yan-Bo Yu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201208606

  日期：2013.1.28