2-(tert-butyl)-3-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroisoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-3-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroisoindole
• 英文别名: 2-tert-butyl-3-phenylisoindolin-1-one；2-tert-butyl-3-phenyl-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NLWGXJPFYVJFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-(tert-butyl)-3-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones

  摘要：

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0137-7

文献信息

• Curran, Dennis P.; Liu, Hohgtao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1377 - 1394
  作者：Curran, Dennis P.、Liu, Hohgtao

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Dihydroisoindolones by cyclisation and rearomatisation of lithiated benzamides
  作者：Jonathan Clayden、Christel J. Menet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00545-8

  日期：2003.4

  Lithiation of tertiary aromatic N-benzyl amides generates [alpha]-amido benzyllithiums which cyclise with dearomatisation to cyclic extended enolates. Rearomatisation by oxidation, or, in the case of methoxy-substituted enolates, elimination, yields 2,3-dihydroisoindoles. Enantiomerically enriched products may be formed either by using a chiral base to lithiate the starting material or by using a chiral starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Curran Dennis P., Liu Hongtao, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 11, S 1377-1393
  作者：Curran Dennis P., Liu Hongtao

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones
  作者：Zh. R. Sagirova、E. V. Starodubtseva、O. V. Turova、M. G. Vinogradov

  DOI：10.1007/s11172-013-0137-7

  日期：2013.4

  A simple and efficient method for the synthesis of isoindolin-1-ones containing alkyl or aryl substituents at positions 2 and (or) 3 was suggested. The method is based on the earlier unknown Pd0-catalyzed hydrogenolysis of hydroxylactams.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。