2-(3-chlorophenyl)-N-(4-((2-methylene-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-N-(4-((2-methylene-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-N-[4-[(2-methylidene-5-oxofuran-3-yl)methyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 353.805
• InChiKey: QHIHKAVPDBWUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-N-(4-((2-methylene-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的4-（4-取代的氨基苄基）呋喃-2（5H）-一衍生物为拓扑异构酶I抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，合成了两个新的包含α，β-不饱和内酯片段的4-（4-取代的氨基苄基苄基）呋喃-2（5H）-one衍生物，并对其Topo I抑制和抗肿瘤活性进行了筛选。评估了拓扑异构酶I对三种人类癌细胞系（MCF-7，Hela，A549）的抑制活性和细胞毒性。结果表明，系列2的化合物在呋喃酮环上带有环外双键，通常比没有化​​合物1的化合物具有更强的活性。系列2的几种化合物对癌细胞系具有显着的Topo I抑制活性和有效的抗增殖活性。系列2活性最高的化合物的进一步机理研究（B-15）表明合成化合物不仅可以稳定药物-酶-DNA共价三元复合物以及喜树碱，而且可以干扰Topo I与DNA之间的结合。讨论了具有Topo I和结构-活性关系的这些化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.035

文献信息

• Novel 4-(4-substituted amidobenzyl)furan-2(5H)-one derivatives as topoisomerase I inhibitors
  作者：Cheng-Kang Peng、Ting Zeng、Xing-Jun Xu、Yi-Qun Chang、Wen Hou、Kuo Lu、Hui Lin、Ping-Hua Sun、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.035

  日期：2017.2

  bearing an exocyclic double bond on the furanone ring, generally showed more potent activity than series 1, compounds lacking an exocyclic double bond. Several compounds of series 2 possess significant Topo I inhibitory activity and potent antiproliferative activity against cancer cell lines. Further mechanism studies of the most active compound of series 2 (B-15) indicated that synthetic compounds can not

  在这项研究中，合成了两个新的包含α，β-不饱和内酯片段的4-（4-取代的氨基苄基苄基）呋喃-2（5H）-one衍生物，并对其Topo I抑制和抗肿瘤活性进行了筛选。评估了拓扑异构酶I对三种人类癌细胞系（MCF-7，Hela，A549）的抑制活性和细胞毒性。结果表明，系列2的化合物在呋喃酮环上带有环外双键，通常比没有化​​合物1的化合物具有更强的活性。系列2的几种化合物对癌细胞系具有显着的Topo I抑制活性和有效的抗增殖活性。系列2活性最高的化合物的进一步机理研究（B-15）表明合成化合物不仅可以稳定药物-酶-DNA共价三元复合物以及喜树碱，而且可以干扰Topo I与DNA之间的结合。讨论了具有Topo I和结构-活性关系的这些化合物的结合模式。