N-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD04321953
• 分子量: 304.186
• InChiKey: UFJDKOMRJTWFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylbenzamide 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酰胺的邻位酰胺化和脱羧反应方便地合成N-芳基苯甲酰胺

  摘要：

  证明了铑通过直接CH官能化与异氰酸酯催化的取代苯甲酸酰胺化反应，然后脱羧得到相应的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐是一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，采用这种策略，容易从较易接近的对位或邻位取代的基团中生成较不常见的间位取代的N-芳基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201406031
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 、 4-溴异氰酸苯酯 在 copper(I) oxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到N-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酰胺的邻位酰胺化和脱羧反应方便地合成N-芳基苯甲酰胺

  摘要：

  证明了铑通过直接CH官能化与异氰酸酯催化的取代苯甲酸酰胺化反应，然后脱羧得到相应的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐是一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，采用这种策略，容易从较易接近的对位或邻位取代的基团中生成较不常见的间位取代的N-芳基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201406031

文献信息

• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Aryl Benzamides by Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i>-Amidation and Decarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Xian-Ying Shi、Ke-Yan Liu、Juan Fan、Xue-Fen Dong、Jun-Fa Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201406031

  日期：2015.1.26

  The rhodium‐catalyzed amidation of substituted benzoic acids with isocyanates by directed CH functionalization followed by decarboxylation to afford the corresponding N‐aryl benzamides is demonstrated, in which the carboxylate serves as a unique, removable directing group. Notably, less common meta‐substituted N‐aryl benzamides are generated readily from more accessible para‐ or ortho‐substituted

  证明了铑通过直接CH官能化与异氰酸酯催化的取代苯甲酸酰胺化反应，然后脱羧得到相应的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐是一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，采用这种策略，容易从较易接近的对位或邻位取代的基团中生成较不常见的间位取代的N-芳基苯甲酰胺。