N-(4-(4-bromophenylamino)quinazolin-6-yl)-2-(3-chlorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-(4-bromophenylamino)quinazolin-6-yl)-2-(3-chlorophenyl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₁₆BrClN₄O
• 分子量: 467.752
• InChiKey: UGXJVBZEOXBDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-(4-bromophenylamino)quinazolin-6-yl)-2-(3-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4,6-substituted-(diaphenylamino)quinazolines as potent c-Src inhibitors

  摘要：

  一系列4,6-取代的(二苯胺基)喹唑啉作为c-Src抑制剂已被制备，并且它们的生物活性也得到了评估。所有化合物都显示出潜在的抗增殖活性，在五种人肿瘤细胞系中的IC50值范围从3.42 μM到118.81 μM。特别是化合物15对测试的五种肿瘤细胞系表现出比其他小分子更高的细胞毒性。通常，根据它们相应的IC50值，这些化合物中的大多数在A549细胞和其他四种细胞之间显示出选择性。从体外酶 assay 获得的结果表明，化合物15对c-Src激酶具有显著的抑制活性，IC50值为27.3 nM，可与对照化合物相媲美。此外，通过DS 3.5 (Discovery Studio 3.5, Accelrys, Co. Ltd)进行的分子对接和QSAR研究探索了这些衍生物的结合模式和结构与活性关系(SAR)。

  DOI：

  10.1039/c3ob41161c

文献信息

• Discovery of 4,6-substituted-(diaphenylamino)quinazolines as potent c-Src inhibitors
  作者：Jing-Ran Li、Dong-Dong Li、Fei Fang、Qian-Ru Du、Lin Lin、Jian Sun、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c3ob41161c

  日期：——

  A series of 4,6-substituted-(diaphenylamino)quinazolines as c-Src inhibitors have been prepared and their biological activity has also been evaluated. All the compounds displayed potential antiproliferation activities, with IC50 values ranging from 3.42 μM to 118.81 μM in five human tumor cell lines. Particularly, compound 15 exhibited higher cytotoxicity against the tested five tumor cell lines compared to the other small molecules. Generally, most of these compounds showed selectivity between the A549 cells and the other four cells, according to their corresponding IC50 values. The results obtained from the in vitro enzyme assay indicated compound 15 has remarkable inhibitory activity against c-Src kinase with an IC50 value of 27.3 nM, which is comparable to the control compounds. Furthermore, molecular docking and QSAR study by means of DS 3.5 (Discovery Studio 3.5, Accelrys, Co. Ltd) explored the binding modes and the structure and activity relationship (SAR) of these derivatives.

  一系列4,6-取代的(二苯胺基)喹唑啉作为c-Src抑制剂已被制备，并且它们的生物活性也得到了评估。所有化合物都显示出潜在的抗增殖活性，在五种人肿瘤细胞系中的IC50值范围从3.42 μM到118.81 μM。特别是化合物15对测试的五种肿瘤细胞系表现出比其他小分子更高的细胞毒性。通常，根据它们相应的IC50值，这些化合物中的大多数在A549细胞和其他四种细胞之间显示出选择性。从体外酶 assay 获得的结果表明，化合物15对c-Src激酶具有显著的抑制活性，IC50值为27.3 nM，可与对照化合物相媲美。此外，通过DS 3.5 (Discovery Studio 3.5, Accelrys, Co. Ltd)进行的分子对接和QSAR研究探索了这些衍生物的结合模式和结构与活性关系(SAR)。