(4S)-4,5-dihydro-2-(2-mercapto-3',5'-dimethylphenyl)-4-isopropyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: (4S)-4,5-dihydro-2-(2-mercapto-3',5'-dimethylphenyl)-4-isopropyloxazole
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: DLVZOIGRRLGGCJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨 、 triethyloxonium fluoroborate 、 sulfur 作用下， 反应 62.5h， 生成 (4S)-4,5-dihydro-2-(2-mercapto-3',5'-dimethylphenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  手性巯基芳基-恶唑啉作为对映选择性铜催化格氏试剂与烯酮的1,4-加成中的配体

  摘要：

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89379-0
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 正丁基氯化镁 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 (4S)-4,5-dihydro-2-(2-mercapto-3',5'-dimethylphenyl)-4-isopropyloxazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性巯基芳基-恶唑啉作为对映选择性铜催化格氏试剂与烯酮的1,4-加成中的配体

  摘要：

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89379-0

文献信息

• Chiral mercaptoaryl-oxazolines as ligands in enantioselective copper-catalyzed 1,4-additions of Grignard reagents to enones
  作者：Zhou Qi-Lin、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89379-0

  日期：1994.4

  A series of chiral enantiomerically pure mercaptoaryl-oxazolines has been synthesized. Copper(I) thiolate complexes derived from these ligands proved to be efficient catalysts for the 1,4-addition of Grignard reagents to cyclic enones. Enantioselectivities increased in the sequence cyclopentenone (16–37% ee) < cyclohexenone (60–72% ee) < cycloheptenone (83–87% ee).

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。